5-Hexyl-4-hydroxymethyl-2-styryloxazole | 89724-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Hexyl-4-hydroxymethyl-2-styryloxazole
• 英文别名: (5-Hexyl-2-styryloxazol-4-yl)methanol；[5-hexyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 89724-25-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: CMXRKVASVYRDNL-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hexyl-4-hydroxymethyl-2-styryloxazole 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Hexyl-2-styryl-4-oxazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840
• 作为产物：
  描述：

  5-Hexyl-2-styryl-4-oxazolecarboxylic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Hexyl-4-hydroxymethyl-2-styryloxazole
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840

文献信息

• MEGURO KANJI; TAWADA HIROYUKI; SUGIYAMA YASUO; FUJITA TAKESHI; KAWAMATSU +, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2840-2851
  作者：MEGURO KANJI、 TAWADA HIROYUKI、 SUGIYAMA YASUO、 FUJITA TAKESHI、 KAWAMATSU +

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MEGRO K.、 FIJITA TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Oxazoleacetic acid derivatives, process for their production and compositions containing said derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0096890B1

  公开（公告）日：1987-11-25
• US4602027A
  申请人：——

  公开号：US4602027A

  公开（公告）日：1986-07-22
• Studies on antidiabetic agents. VII Synthesis and hypoglycemic activity of 4-oxazoleacetic acid derivatives.
  作者：KANJI MEGURO、HIROYUKI TAWADA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.34.2840

  日期：——

  As part of a search for new antidiabetic agents, 4-oxazolealkanoic acid derivatives (III) were synthesized and tested for hypoglycemic activity in mice. 4-Oxazoleacetic acids (IIIb) bearing a styryl or a suitable aliphatic hydrocarbon moiety at the 2-position showed potent activity. The synthesis and structure-activity relationships of these compounds are presented.

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。