4,7-anhydro-1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-allo-oct-2-ulose | 116473-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7-anhydro-1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-allo-oct-2-ulose
• 英文别名: 5,6-O-isopropylidene-4,7-anhydro-1,3-dideoxy-D-altro-octulose；4,7-anhydro-1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-2-octulose；1-[(3aR,4R,6R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]propan-2-one
• CAS: 116473-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: YJFGVLVZECZVRP-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4,7-anhydro-1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-allo-oct-2-ulose 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到4,7-anhydro-8-O-benzoyl-1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-2-octulose
  参考文献：
  名称：

  Mateo, Ana Calvo; Camarasa, Maria-Jose; Diaz-Ortiz, Angel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2861 - 2864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4,7-anhydro-1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-allo-oct-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Mateo, Ana Calvo; Camarasa, Maria-Jose; Diaz-Ortiz, Angel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2861 - 2864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and “anomerization” of C-glycosyl compounds related to some heterocyclic natural products
  作者：King Mo Sun、Robert D. Dawe、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90877-2

  日期：1987.12

  2,3- O -isopropylidene- d -ribofuranose ( 13 ) with the stabilized Wittig reagents Ph 3 PC(Me)CO 2 Me ( 14 ) and Ph 3 PC(Me)CN ( 15 ) gave olefinic products which, upon treatment with dilute base, afforded the corresponding anhydro sugars having the β- d -anomer configuration exclusively. Treatment of these kinetic products with a strong base did not affect the ester obtained from 14 , but the nitrile

  摘要2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖（13）与稳定的Wittig试剂Ph 3PC（Me）CO 2 Me（14）和Ph 3PC（Me）CN（15）反应生成烯烃产物，用稀碱处理后，仅得到相应的具有β-d-端基异构体构型的脱水糖。用强碱处理这些动力学产物不会影响由14生成的酯，但由15生成的腈在平衡为4：1时产生的β-α-端基异构体比率。13与Ph 3PCHCOMe的反应直接导致β-和α-d异构体的比例为7：3，长时间暴露于碱中后该比例变为1：4。用Wittig试剂Ph 3PCHCOCH2 CO 2 Et处理4,6- O-亚乙基-d-吡喃葡萄糖直接导致1：1种脱水糖的异构体的混合物，其中β-酮酯残基连接在（原始）异头中心。通过用碱处理不能改变该端基异构体形式的比例，但是可以除去亚乙基保护基，并且将得到的四醇在三级位置上进行三苯甲基化。
• C-Glycosides by Aqueous Condensation of β-Dicarbonyl Compounds with Unprotected Sugars
  作者：I. Riemann、W.-D. Fessner、M. A. Papadopoulos、M. Knorst

  DOI：10.1071/ch02012

  日期：——

  water, under mildly alkaline conditions, provides a�convenient and effective route to C-glycosidic ketones in high yields. Reactions usually proceed with high β`anomeric' stereoselectivity because product composition is determined by thermodynamic control. Mechanistically, the condensation follows a typical Knoevenagel scheme, after which an intramolecular oxa-Michael cyclization determines C-glycoside

  在弱碱性条件下，1,3-二酮与未受保护的醛糖在水中缩合，为高产率的 C-糖苷酮提供了一种方便有效的途径。反应通常以高β'异头'立体选择性进行，因为产物组成由热力学控制决定。从机理上讲，缩合遵循典型的 Knoevenagel 方案，之后分子内的 oxa-Michael 环化通过遵循外三或内三途径确定 C-糖苷构型。对于开链 1,3-二酮，随后发生逆克莱森断裂以提供简单的糖基单酮。然后C-糖苷在反应条件下进一步缓慢脱水，得到2,5-二取代呋喃。
• Mateo, Ana Calvo; Camarasa, Maria-Jose; Diaz-Ortiz, Angel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2861 - 2864
  作者：Mateo, Ana Calvo、Camarasa, Maria-Jose、Diaz-Ortiz, Angel、De las Heras, Frederico G.

  DOI：——

  日期：——