ethyl (E)-3-((4R,5S)-5-((Z)-3-(allyloxy)prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 1341154-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-((4R,5S)-5-((Z)-3-(allyloxy)prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-3-prop-2-enoxyprop-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1341154-67-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: HTESIEZBKPANJD-DVSMGVHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((4R,5S)-5-((Z)-3-(allyloxy)prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-hept-6-en-2-yl (E)-3-((4R,5S)-5-((Z)-3-(allyloxy)prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 ethyl (E)-3-((4R,5S)-5-((Z)-3-(allyloxy)prop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a