(4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde oxime | 95405-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde oxime
• CAS: 95405-76-8
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: BVUXSOLTNBUNMT-GHRKRBJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到(4S,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  溶液中d-核糖胺的NMR研究：羟胺，肼，硫代氨基脲和仲胺的衍生物

  摘要：

  摘要Nmr光谱研究（1 H，13 C）表明羟胺和肼与2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖（1）和d-核糖（2）反应分别主要生成无环肟和，而硫代氨基脲主要提供环状吡喃糖基和呋喃糖基衍生物。无环或环状仲胺与1或2缩合时，仅提供β-吡喃糖基和β-呋喃基形式的混合物，在某些反应中还提供Amadori重排产物（2–30％）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85002-8

文献信息

• N.m.r. studies of d-ribosylamines in solution: Derivatives of hydroxylamine, hydrazine, thiosemicarbazide, and secondary amines
  作者：Claude Chavis、Chantal De Gourcy、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85002-8

  日期：1984.12

  Abstract N.m.r. spectroscopic studies ( 1 H, 13 C) have shown that hydroxylamine and hydrazine react with 2,3- O -isopropylidene- d -ribofuranose ( 1 ) and d -ribose ( 2 ) to give primarily the acyclic oxime and hydrazone, respectively, whereas thiosemicarbazide affords mainly the cyclic pyranosyl and furanosyl derivatives. Acyclic or cyclic secondary amines, when condensed with either 1 or 2 , furnished

  摘要Nmr光谱研究（1 H，13 C）表明羟胺和肼与2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖（1）和d-核糖（2）反应分别主要生成无环肟和，而硫代氨基脲主要提供环状吡喃糖基和呋喃糖基衍生物。无环或环状仲胺与1或2缩合时，仅提供β-吡喃糖基和β-呋喃基形式的混合物，在某些反应中还提供Amadori重排产物（2–30％）。