methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside | 115021-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: NeuAc(a2-6)a-Glc1Me；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 115021-95-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₁₄
• 分子量: 485.442
• InChiKey: SYRRNWXUCFJYME-FTAPHDDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基唾液酸糖苷。I.钙结合能力以及化学和酶稳定性。

  摘要：

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2728

文献信息

• 3.BETA.-Hydroxysialic Acid Glycosides. I. Calcium-Binding Ability and Chemical and Enzymatic Stabilities.
  作者：Kaoru OKAMOTO、Taisuke HASEGAWA、Yoshio TOYOMAKI、Masahiro YAMAKAWA、Nobuhisa OKUKADO

  DOI：10.1248/cpb.40.2728

  日期：——

  Methyl alpha- and beta-glycosides of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and N-acetyl-3 beta-hydroxyneuraminic acid (Neu5Ac beta 3OH) (1-4) were prepared to evaluate their calcium-binding ability. (Methyl alpha-glucopyranosidonyl) alpha- and beta-, and 4-methylumbelliferyl alpha-glycosides of Neu5Ac and Neu5Ac beta 3OH (5-10) were also synthesized for the comparison of chemical and enzymatic stabilities

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。