tert-butyl (E)-2-(2-nitroethyl)-3-phenylprop-2-enoate | 1186205-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-(2-nitroethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-benzylidene-4-nitrobutanoate
• CAS: 1186205-32-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: YKFIUCOJEMFRHG-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyl) 1-ethyl 2-nitro-4-[(E)-phenylmethylidene]pentanedioate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到tert-butyl (E)-2-(2-nitroethyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman衍生物的碱基促进区域选择性脱羧反应立体选择性合成高烯丙基硝基烷烃衍生物

  摘要：

  由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 醋酸酯合成的硝基链烷酸酯的区域选择性脱羧反应立体选择性地进行，得到高烯丙基硝基烷烃。相比之下，从丙烯腈的 Baylis-Hillman 醋酸酯衍生的硝基链烷酸酯得到双烯丙基硝基烷烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900337

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Tandem Conjugate Addition-Elimination Reaction of Morita-Baylis-Hillman C Adducts by CC Bond Cleavage
  作者：Wenguo Yang、Davin Tan、Richmond Lee、Lixin Li、Yuanhang Pan、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/asia.201100863

  日期：2012.4

  Through the cleavage of the CC bond, the first catalytic tandem conjugate addition–elimination reaction of Morita–Baylis–Hillman C adducts has been presented. Various SN2′‐like C‐, S‐, and P‐allylic compounds could be obtained with exclusive E configuration in good to excellent yields. The Michael product could also be easily prepared by tuning the β‐C‐substituent group of the α‐methylene ester under

  通过CC键的裂解，提出了Morita-Baylis-Hillman C加合物的第一个催化串联共轭加成-消除反应。可以通过独家E 构型获得各种S N 2'-样C-，S-和P-烯丙基化合物，并具有良好或优异的收率。在相同的反应条件下，通过调节α-亚甲基酯的β-C-取代基也可以很容易地制备迈克尔产物。通过DFT方法计算的各种跃迁状态的相对能量有力地支持了所观察到的化学选择性和非对映选择性。
• Stereoselective Synthesis of Homoallyl Nitroalkane Derivatives through Base-Promoted Regioselective Decarboxylation of Baylis-Hillman Derivatives
  作者：Maloy Nayak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200900337

  日期：2009.7

  The regioselective decarboxylation of nitroalkanoates synthesized from Baylis–Hillman acetates of acrylates proceeds stereoselectively to afford homoallyl nitroalkanes. In contrast, nitroalkanoates derived from Baylis–Hillman acetates of acrylonitrile gave bisallyl nitroalkanes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 醋酸酯合成的硝基链烷酸酯的区域选择性脱羧反应立体选择性地进行，得到高烯丙基硝基烷烃。相比之下，从丙烯腈的 Baylis-Hillman 醋酸酯衍生的硝基链烷酸酯得到双烯丙基硝基烷烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)