(E)-3-((2S,3R)-3-Formyl-2-methyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester | 651712-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-((2S,3R)-3-Formyl-2-methyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(2S,3R)-3-formyl-2-methyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 651712-15-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: ZMJIESXSVAFQGH-XBXJFVOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2S,3R)-3-Formyl-2-methyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,4R,5E,8E,12S,13R)-4,7,13-trihydroxy-4,8,12-trimethyltetradeca-2,5,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cineromycin B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.021
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Hexadienoic acid, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4-methyl-,methyl ester, (2E,4E)- 在 4A MS 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-((2S,3R)-3-Formyl-2-methyl-oxiranyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cineromycin B

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.021

文献信息

• Enantioselective total synthesis of cineromycin B
  作者：Tatsuhisa Takahashi、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.021

  日期：2003.12

  The enantioselective total synthesis of cineromycin B, a 14-membered unsaturated macrolide with two doubly allylic alcohols, was completed using a Julia coupling, an oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of selenide, and a Yamaguchi macrolactonization as key reactions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.