2-Chloro-2,3-dimethyl-cyclohexanone | 488856-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chloro-2,3-dimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-Chloro-2,3-dimethylcyclohexan-1-one；2-chloro-2,3-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 488856-90-2
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: CMFGWRJSKCCZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-2,3-dimethyl-cyclohexanone 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 铜 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 (3RS,4'RS,7'SR,7a'RS)-4'-chloro-4,7',7a'-trimethyl-1',4',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[furan-3,2'-inden]-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基环己醇 在 calcium hypochlorite 、 磺酰氯 作用下， 以78%的产率得到2-Chloro-2,3-dimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456