benzyl (2S)-2-aminoheptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-aminoheptanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: CPTTVIFZPKEZFP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-aminoheptanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镜像寡聚缩酚肽天然产物的主链确定的抗心律失常结构-活性关系

  摘要：

  环状寡聚缩酚肽 (COD) 是天然存在的化合物中的一类结构，具有广泛的生物活性。 Verticilide 是一种 COD（24 元环），通过抑制昆虫兰尼碱受体 (RyR) 来鉴定。此后我们发现verticilide的对映体（ ent -verticilide， 1 ）是哺乳动物RyR2（一种心脏钙通道）的有效抑制剂，因此是一种潜在的抗心律失常剂。奇怪的是， nat -verticilide 不会抑制 RyR2。为了进一步开发ent -verticilide 作为抗心律失常药，我们通过系统地将酯的功能修饰为N –H 和N –Me 酰胺来探索潜在的 SAR。使用对映选择性催化实现的基于单体的平台详细介绍了这些受ent -verticilide 启发的类似物的合成。在 RyR2 活性的功能测定中，23 个类似物中的两个显示出可测量的钙火花减少。这些发现说明了天然产品启发的治疗开发的价值，但研究较少的方法是非天然对映体系列具有重要的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00923
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl hexylidenecarbamate 在 C₃₂H₃₈N₆ 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 benzyl (2S)-2-aminoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  镜像寡聚缩酚肽天然产物的主链确定的抗心律失常结构-活性关系

  摘要：

  环状寡聚缩酚肽 (COD) 是天然存在的化合物中的一类结构，具有广泛的生物活性。 Verticilide 是一种 COD（24 元环），通过抑制昆虫兰尼碱受体 (RyR) 来鉴定。此后我们发现verticilide的对映体（ ent -verticilide， 1 ）是哺乳动物RyR2（一种心脏钙通道）的有效抑制剂，因此是一种潜在的抗心律失常剂。奇怪的是， nat -verticilide 不会抑制 RyR2。为了进一步开发ent -verticilide 作为抗心律失常药，我们通过系统地将酯的功能修饰为N –H 和N –Me 酰胺来探索潜在的 SAR。使用对映选择性催化实现的基于单体的平台详细介绍了这些受ent -verticilide 启发的类似物的合成。在 RyR2 活性的功能测定中，23 个类似物中的两个显示出可测量的钙火花减少。这些发现说明了天然产品启发的治疗开发的价值，但研究较少的方法是非天然对映体系列具有重要的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00923

文献信息

• Compositions and Methods Relating to Ionic Salts of Peptides
  申请人：THETIS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US20160107985A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to compounds of Formula I, compositions containing same, and methods of use.

  本发明涉及式I的化合物，含有该化合物的组合物以及使用方法。
• Synthetic tripeptides as alternate substrates of murein peptide ligase (Mpl)
  作者：Mireille Hervé、Andreja Kovač、Cécile Cardoso、Delphine Patin、Boris Brus、Hélène Barreteau、Dominique Mengin-Lecreulx、Stanislav Gobec、Didier Blanot

  DOI：10.1016/j.biochi.2012.12.011

  日期：2013.6

  Murein peptide ligase (Mpl) is an enzyme found in Gram-negative bacteria. It catalyses the addition of tripeptide L-Ala-gamma-D-Glu-meso-diaminopimelate to nucleotide precursor UDP-N-acetylmuramic acid during the recycling of peptidoglycan. Although not essential, this enzyme represents an interesting target for antibacterial compounds through the synthesis of alternate substrates whose incorporation into peptidoglycan might be deleterious for the bacterial cell. Therefore, we have synthesised 10 tripeptides L-Ala-gamma-D-Glu-Xaa in which Xaa represents amino acids different from diaminopimelic acid. Tripeptide with Xaa = epsilon-D-Lys proved to be an excellent substrate of Escherichia coli Mpl in vitro. Tripeptides with Xaa = p-amino- or p-nitro-L-phenylalanine were poor substrates, while tripeptides with Xaa = D- or L-2-aminopimelate, DL-2-aminoheptanoic acid, L-Glu, L-norleucine, L-norvaline, L-2-aminobutyric acid or L-Ala were not substrates at all. Although a good Mpl substrate, the D-Lys-containing tripeptide was devoid of antibacterial activity against E. coli, presumably owing to poor uptake. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US9505709B2
  申请人：——

  公开号：US9505709B2

  公开（公告）日：2016-11-29