N-苯基-N-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯基）萘-1-胺 | 528610-01-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-苯基-N-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯基）萘-1-胺
• 英文名称: N-phenyl-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)naphthalen-1-amine
• 英文别名: N-phenyl-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 528610-01-7
• 化学式: C₂₈H₂₈BNO₂
• 分子量: 421.347
• InChiKey: ZMPPNCNUXCKHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-N-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯基）萘-1-胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(4'-(9-(4-(diphenylphosphoryl)phenyl)-9H-fluoren-9-yl)biphenyl-4-yl)-N-phenylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Insulated donor–π–acceptor systems based on fluorene-phosphine oxide hybrids for non-doped deep-blue electroluminescent devices

  摘要：

  一种具有CIE坐标（0.15, 0.07）和高电致发光性能的两性三元深蓝发射体是基于绝缘的供体–π–受体系统通过间接连结构建的。

  DOI：

  10.1039/c2cc31066j
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 potassium acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-苯基-N-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯基）萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

  摘要：

  这项新化合物具有易于注入空穴的HOMO能级，具有高LUMO能级以阻挡电子流动，具有优越的载流子传输特性，并且在有机发光器件中应用于空穴注入层、载流子传输层或载流子传输辅助层时，可以实现低电压、高效率、高Tg稳定性和长寿命。

  公开号：

  KR20150132022A
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘胺 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium acetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride N-苯基-N-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯基）萘-1-胺 、 氩 、 SiO2 、 hexanes—CH2Cl2 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 2-hexanes 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.47h， 以yielded Compound 5 (2.78 g, 97%) as a colorless foam的产率得到N-苯基-N-（4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）苯基）萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  BIPOLAR HOSTS FOR LIGHT EMITTING DEVICES

  摘要：

  其中，某些实施例提供一种由式1表示的化合物： 其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立地表示H、C1-C3烷基或C1-3全氟烷基；HT是可选取代的卡巴唑基、可选取代的苯基卡巴唑基、可选取代的（苯基卡巴唑基）苯基、可选取代的苯基萘胺或可选取代的二苯胺；ET是可选取代的苯并咪唑-2-基、可选取代的苯并噻唑-2-基、可选取代的苯并噁唑-2-基、可选取代的3,3'-联吡啶-5-基、可选取代的喹啉-8-基、可选取代的喹啉-5-基或可选取代的喹啉并吡啶-5-基。其他实施例提供一种由式1表示的化合物的有机发光二极管器件。

  公开号：

  US20140163237A1

文献信息

• [EN] LUMINOGENS FOR BIOLOGICAL APPLICATIONS<br/>[FR] LUMINOGÈNES POUR APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2018108070A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  A compound comprises a donor and an acceptor, wherein at least one donor ( "D" ) and at least one acceptor ( "A" ) may be arranged in an order of D-A; D-A-D; A-D-A; D-D-A-D-D; A-A-D-A-A; D-A-D-A-D; and A-D-A-D-A. The compound may be selected from the group consisting of: MTPE-TP, MTPE-TT, TPE-TPA-TT, PTZ-BT-TPA, NPB-TQ, TPE-TQ-A, MTPE-BTSe, DCDPP-2TPA, DCDPP-2TPA4M, DCDP-2TPA, DCDP-2TPA4M, TTS, ROpen-DTE-TPECM, and RClosed-DTE-TPECM. The compound may be used as a probe and may be functionalized with special targeted groups to image biological species. As non-limiting examples, the compound may be used in cellular cytoplasms or tissue imaging, blood vessel imaging, in vivo fluorescence imaging, brain vascular imaging, sentinel lymph node mapping, and tumor imaging, and the compound may be used as a photoacoustic agent.

  一种化合物包括一个给体和一个受体，其中至少一个给体（"D"）和至少一个受体（"A"）可以按照D-A；D-A-D；A-D-A；D-D-A-D-D；A-A-D-A-A；D-A-D-A-D；和A-D-A-D-A的顺序排列。该化合物可从以下组中选择：MTPE-TP，MTPE-TT，TPE-TPA-TT，PTZ-BT-TPA，NPB-TQ，TPE-TQ-A，MTPE-BTSe，DCDPP-2TPA，DCDPP-2TPA4M，DCDP-2TPA，DCDP-2TPA4M，TTS，ROpen-DTE-TPECM和RClosed-DTE-TPECM。该化合物可以用作探针，并且可以与特定的靶向基团功能化以成像生物物种。作为非限制性示例，该化合物可以用于细胞质或组织成像、血管成像、体内荧光成像、脑血管成像、前哨淋巴结映射和肿瘤成像，并且该化合物可以用作光声剂。
• Organic light emitting host materials
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US09172051B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  Polyphenylene compounds such as compounds represented by Formulas 1-28 may be used in electronic devices such as organic light-emitting devices. For example, the compounds may be used as host material in an emissive layer.

  聚苯乙烯化合物，如由公式1-28表示的化合物，可以用于电子设备，例如有机发光器件。例如，这些化合物可以用作发射层中的宿主材料。
• Bipolar hosts for light emitting devices
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US09112159B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Some embodiments provide a compound represented by Formula 1: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently H, C1-C3 alkyl, or C1-3 perfluoroalkyl; HT is optionally substituted carbazoyl, optionally substituted phenylcarbazolyl, optionally substituted (phenylcarbazolyl)phenyl, optionally substituted phenylnaphthylamine, or optionally substituted diphenylamine; and ET optionally substituted benzimidazol-2-yl, optionally substituted benzothiazol-2-yl, optionally substituted benzoxazol-2-yl, optionally substituted 3,3′-bipyridin-5-yl, optionally substituted quinolin-8-yl, optionally substituted quinolin-5-yl, or optionally substituted quinoxalin-5-yl. Other embodiments provide an organic light-emitting diode device comprising a compound of Formula 1.

  一些实施例提供了由化学式1代表的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地为H、C1-C3烷基或C1-3全氟烷基；HT为可选择取代的咔唑基、可选择取代的苯基咔唑基、可选择取代的（苯基咔唑基）苯基、可选择取代的苯基萘胺基或可选择取代的二苯胺基；ET为可选择取代的苯并咪唑-2-基、可选择取代的苯并噻唑-2-基、可选择取代的苯并噁唑-2-基、可选择取代的3,3′-联吡啶-5-基、可选择取代的喹啉-8-基、可选择取代的喹啉-5-基或可选择取代的喹啉并[5,6-g]喹啉-5-基。其他实施例提供了一种包含化学式1的有机发光二极管器件。
• Realizing Record‐High Electroluminescence Efficiency of 31.5 % for Red Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules
  作者：Zheyi Cai、Xing Wu、Hao Liu、Jingjing Guo、Dezhi Yang、Dongge Ma、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202111172

  日期：2021.10.25

  (692–710 nm) in neat films and red delayed fluorescence (606–630 nm) with high photoluminescence quantum yields (73–90%) in doped films. They prefer horizontal orientation with large horizontal dipole ratios in films, rendering high optical out-coupling factors (0.39–0.41). Their non-doped OLEDs exhibit NIR lights (716–748 nm) with maximum external quantum efficiencies (ηext,max) of 1.0–1.9%. And their

  开发了由吸电子吡嗪基 [2,3-f][1,10] 菲咯啉-2,3-二腈核和各种供电子三芳胺组成的定制红色热激活延迟荧光 (TADF) 分子。它们可以形成分子内氢键，有利于提高发射效率和促进水平取向，在纯薄膜中显示近红外（NIR）发射（692-710 nm）和具有高光致发光量子的红色延迟荧光（606-630 nm）掺杂薄膜的产率 (73–90%)。它们更喜欢在薄膜中具有大水平偶极子比的水平取向，从而产生高光学耦合系数 (0.39–0.41)。他们的非掺杂 OLED 表现出 NIR 光 (716–748 nm)，具有最大的外部量子效率 ( η ext,max) 的 1.0–1.9%。他们的掺杂 OLED 发出红光（606-648 nm）并达到创纪录的η ext,max高达 31.5%。这些新的红色 TADF 材料在显示和照明设备中应该有很大的潜力。
• Rationally Investigating the Influence of T₁Location on Electroluminescence Performance of Aryl Amine Modified Phosphine Oxide Materials
  作者：Chunmiao Han、Liping Zhu、Jing Li、Fangchao Zhao、Hui Xu、Dongge Ma、Pengfei Yan

  DOI：10.1002/chem.201404615

  日期：2014.12.1

  and host‐localized triplet–triplet annihilation and triplet–polaron quenching effects was performed on the basis of a series of naphthyldiphenylamine (DPNA)‐modified phosphine oxide hosts. The number and ratio of DPNA and diphenylphosphine oxide was adjusted to afford symmetrical and unsymmetrical molecular structures and different electronic environments. As designed, the first triplet (T1) states

  在一系列萘基二苯胺（DPNA）修饰的氧化膦主体的基础上，进行了三重态位置效应与主体局部三重态-三重态an灭和三重态-极化子猝灭效应之间的对应关系。调节DPNA和二苯基膦氧化物的数量和比例，以提供对称和不对称的分子结构以及不同的电子环境。按照设计，第一个三重态（T 1）状态已成功定位在特定的DPNA发色团上。由于介孔和多重绝缘连接，观察到相同的光学性质和可比较的电性能，包括相同的第一单线态（S 1）和T 1。能级以支持相似的单重态和三重态能量转移以及更接近的前沿分子轨道能级。这为在不受到其他光电因素干扰的情况下合理研究T 1位置效应奠定了基础。