1-(quinolin-3-yl)but-3-en-1-ol | 475288-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-3-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-Quinolin-3-ylbut-3-en-1-ol；1-quinolin-3-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 475288-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WIDCLFFCFGFONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinolin-3-yl)but-3-en-1-ol 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(quinolin-3-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原杂芳族β，γ-不饱和酮，作为醛的烯丙基硼化的替代方法。：应用：SIB-1508Y的不对称合成

  摘要：

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00819-0
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 3-溴丙烯 在 poly[4-(dibutyliodostannyl)butyl]styrene 、 锌 、 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 112.0h， 以136 mg的产率得到1-(quinolin-3-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  接枝到固体支持物上的烯丙基锡试剂的制备：用于醛烯丙基化的清洁且易于回收的试剂。

  摘要：

  聚合物制备的烯丙基锡试剂的制备显示出对于未官能化和官能化的烯丙基单元都是可能的。这些试剂在铈（III）或铟（III）盐存在下用醛处理，可得到高产率的均烯丙基醇，几乎没有被有机锡残留物污染（小于5 ppm）。简要讨论了一些机理方面，指出了这些支持试剂的再生和再利用潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200501595

文献信息

• Preparation of Allyltin Reagents Grafted on Solid Support: Clean and Easily Recyclable Reagents for Allylation of Aldehydes
  作者：Jean-Mathieu Chrétien、Françoise Zammattio、Delphine Gauthier、Erwan Le Grognec、Michaël Paris、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/chem.200501595

  日期：2006.9.6

  The preparation of polymer-supported allyltin reagents was shown to be possible for both unfunctionalized and functionalized allyl units. These reagents were treated with aldehydes in the presence of cerium(III) or indium(III) salts to afford high yields of homoallylic alcohols, practically uncontaminated with organotin residues (less than 5 ppm). Some mechanism aspects are briefly discussed and the

  聚合物制备的烯丙基锡试剂的制备显示出对于未官能化和官能化的烯丙基单元都是可能的。这些试剂在铈（III）或铟（III）盐存在下用醛处理，可得到高产率的均烯丙基醇，几乎没有被有机锡残留物污染（小于5 ppm）。简要讨论了一些机理方面，指出了这些支持试剂的再生和再利用潜力。
• Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones as an alternative to allylboration of aldehydes.
  作者：François-Xavier Felpin、Marie-Jo Bertrand、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00819-0

  日期：2002.9

  Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones was found to be an efficient and convenient alternative to the allylboration of corresponding aldehydes. This new method was used for the formal asymmetric synthesis of SIB-1508Y 2.

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。
• Synthesis and biological evaluation of α,β-unsaturated lactones as potent immunosuppressive agents
  作者：Sun-Mi Lee、Won-Gil Lee、Young-Chul Kim、Hyojin Ko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.020

  日期：2011.10

  Compounds having α,β-unsaturated lactones display a variety of biological activities. Many research groups have tested both natural and unnatural α,β-unsaturated lactones for as-yet undiscovered biological properties. We synthesized α,β-unsaturated lactones with various substituents at the δ-position and studied their immunosuppressive effects, that is, the inhibition of Interleukin-2 (IL-2) production

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。