1-methyl-5-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-4-pyrazolol | 145242-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-5-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-4-pyrazolol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(4-hydroxy-2-methylpyrazol-3-yl)propane-1,2,3-triol
• CAS: 145242-12-2
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: DVWXPPPGDSXMGT-IYSWYEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-ribo-hexos-3-ulose 、 甲基肼 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-5-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-4-pyrazolol 、 1-methyl-3-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-4-pyrazolol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始合成手性4-吡唑醇衍生物

  摘要：

  已经研究了保护的和未保护的3-酮葡萄糖（1）与肼的缩合成4-吡唑醇。从这两种异构体的混合物中，以高收率从1获得3-（5）和5-（D-赤型-1,2,3-三羟丙基）-4-吡唑醇（4）。从受保护的1开始的区域选择性路线分两步产生，由于侧链中的差向异构化，产生了非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111003

文献信息

• Synthesis of chiral 4-pyrazolol derivatives starting from D-glucose
  作者：D. de Wit、L. M. A. van Unen、F. van Rantwijk、L. Maat、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111003

  日期：——

  unprotected 3-ketoglucose (1) with hydrazines to 4-pyrazolols has been investigated. 3- (5) and 5-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-4-pyrazolol (4) were obtained from 1 in high yield, as a mixture of these two isomers. A regioselective route starting from protected 1 in two steps yielded a mixture of diastereomers as a result of epimerization in the side chain.

  已经研究了保护的和未保护的3-酮葡萄糖（1）与肼的缩合成4-吡唑醇。从这两种异构体的混合物中，以高收率从1获得3-（5）和5-（D-赤型-1,2,3-三羟丙基）-4-吡唑醇（4）。从受保护的1开始的区域选择性路线分两步产生，由于侧链中的差向异构化，产生了非对映异构体的混合物。