ethyl 1-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate | 340291-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 340291-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: IHRVIHZNZOJMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 chrestifoline-A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methylene-bridged binary carbazole alkaloids and a related tricarbazole

  摘要：

  The first synthesis of the methylene-bridged binary carbazole alkaloids bismurrayafoline-A and chrestifoline-A is described. As an interesting side product, a likewise benzylically connected trimer was identified, a potential natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00104-1
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 ethyl 1-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到ethyl 1-methoxy-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling

  摘要：

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17712