benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-L-lyxofuranosiduronic acid | 581798-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-L-lyxofuranosiduronic acid
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 581798-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: HJYUVZIJKRXUAH-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-L-lyxofuranosiduronic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-O-(1-methylethylidene)-5,5-di-C-phenyl-α-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-古洛内酯作为L-新葡聚糖的合成子：首先制备4-O-去甲基-L-新呋喃糖及相关衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了新生物素的糖部分L-新葡聚糖（11）的新合成方法。D-古洛内酯最初在几个步骤中转化为关键酯衍生物7 [1-O-苄基甲基2,3-O-（1-甲基乙叉基）-α-L-呋喃呋喃二糖醛酸酯]。适当地选择保护基使得在温和的反应条件下7可以转化为4-O-脱甲基-L-新呋喃糖9a和相关的9b-c。衍生物9进一步转化为L-lyxopyranoses（10a和10b）或甲基L-lyx呋喃糖苷12。

  DOI：

  10.1021/ol034796t
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-L-lyxofuranosiduronaldehyde 在 氢氧化钾 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-L-lyxofuranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  D-古洛内酯作为L-新葡聚糖的合成子：首先制备4-O-去甲基-L-新呋喃糖及相关衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了新生物素的糖部分L-新葡聚糖（11）的新合成方法。D-古洛内酯最初在几个步骤中转化为关键酯衍生物7 [1-O-苄基甲基2,3-O-（1-甲基乙叉基）-α-L-呋喃呋喃二糖醛酸酯]。适当地选择保护基使得在温和的反应条件下7可以转化为4-O-脱甲基-L-新呋喃糖9a和相关的9b-c。衍生物9进一步转化为L-lyxopyranoses（10a和10b）或甲基L-lyx呋喃糖苷12。

  DOI：

  10.1021/ol034796t

文献信息

• <scp>d</scp>-Gulonolactone as a Synthon for <scp>l</scp>-Noviose:  First Preparation of 4-<i>O</i>-Demethyl-<scp>l</scp>-noviofuranose and Related Derivatives
  作者：Marjan Ješelnik、Ivan Leban、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/ol034796t

  日期：2003.7.1

  D-Gulonolactone was initially converted in a few steps to the key ester derivative 7 [1-O-benzyl methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-alpha-L-lyxofuranosiduronate]. An appropriate selection of protecting groups enabled transformation of 7 under mild reaction conditions to 4-O-demethyl-L-noviofuranose 9a and related 9b-c. Derivatives 9 were further converted either to L-lyxopyranoses (10a and 10b) or to

  [反应：见正文]提出了新生物素的糖部分L-新葡聚糖（11）的新合成方法。D-古洛内酯最初在几个步骤中转化为关键酯衍生物7 [1-O-苄基甲基2,3-O-（1-甲基乙叉基）-α-L-呋喃呋喃二糖醛酸酯]。适当地选择保护基使得在温和的反应条件下7可以转化为4-O-脱甲基-L-新呋喃糖9a和相关的9b-c。衍生物9进一步转化为L-lyxopyranoses（10a和10b）或甲基L-lyx呋喃糖苷12。