ethyl (R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate | 386285-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 386285-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• mdl: MFCD16380767
• 分子量: 253.298
• InChiKey: QJFIEJGVDLYEPY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7-oxo-1,2,3,5,6,7-hexahydro-indolizine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的喹喔啉酮和吲哚并二酮的两组分法。（-）-lasubine II的全合成。

  摘要：

  碳酸钾在65°C下乙腈中的碳酸钾介导的碘化物1和对映体纯的β-氨基酯2的反应提供了喹喔啉酮或吲哚并二酮3以及哌啶或吡咯烷4。4水解为相应的羧酸，然后处理乙酸酐/三乙胺高收率得到3。使用3a作为关键中间体，可通过四个步骤合成（-）-lasubine II。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016802w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate hydrochloride 在 Lipase PS 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-(3,4-二甲基苯基)-丙酸 、 ethyl (R)-3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的新型酶法制备β-芳基-β-氨基酸对映体

  摘要：

  通过在有机溶剂中通过脂肪酶催化的相应外消旋乙酯的对映选择性水解，已经开发了β-芳基-β-氨基酸对映体的有效合成。当脂肪酶PS催化的H 2 O（0.5当量）在二异丙醚中于45°C进行时，观察到高对映选择性（E > 100）。产物易于分离，收率⩾40％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.009

文献信息

• An efficient new enzymatic method for the preparation of β-aryl-β-amino acid enantiomers
  作者：Gábor Tasnádi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.009

  日期：2008.9

  An efficient synthesis of β-aryl-β-amino acid enantiomers has been developed via the lipase-catalysed enantioselective hydrolysis of the corresponding racemic ethyl esters in an organic solvent. High enantioselectivities (E >100) were observed when the lipase PS-catalysed reactions were performed with H2O (0.5 equiv) in diisopropyl ether at 45 °C. The products could be easily separated and were obtained

  通过在有机溶剂中通过脂肪酶催化的相应外消旋乙酯的对映选择性水解，已经开发了β-芳基-β-氨基酸对映体的有效合成。当脂肪酶PS催化的H 2 O（0.5当量）在二异丙醚中于45°C进行时，观察到高对映选择性（E > 100）。产物易于分离，收率⩾40％。
• Two-Component Method to Enantiopure Quinolizidinones and Indolizidinones. Total Synthesis of (−)-Lasubine II
  作者：Dawei Ma、Wei Zhu

  DOI：10.1021/ol016802w

  日期：2001.11.1

  together with piperidines or pyrrolidines 4. Hydrolysis of 4 to the corresponding carboxylic acids followed by treatment of acetic anhydride/triethylamine gives 3 in high yields. Using 3a as a key intermediate, (-)-lasubine II is synthesized in four steps. [reaction: see text]

  碳酸钾在65°C下乙腈中的碳酸钾介导的碘化物1和对映体纯的β-氨基酯2的反应提供了喹喔啉酮或吲哚并二酮3以及哌啶或吡咯烷4。4水解为相应的羧酸，然后处理乙酸酐/三乙胺高收率得到3。使用3a作为关键中间体，可通过四个步骤合成（-）-lasubine II。[反应：看文字]