N-苯基四氟苯并恶唑 | 31478-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-苯基四氟苯并恶唑
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrafluoro-2-phenylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: N-phenyltetrafluorobenzoxazole；4,5,6,7-tetrafluoro-2-phenyl-benzooxazole；4,5,6,7-tetrafluoro-2-phenyl-benzoxazole；4,5,6,7-Tetrafluor-2-phenylbenzoxazol；4,5,6,7-Tetrafluoro-2-phenylbenzoxazole；4,5,6,7-tetrafluoro-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 31478-75-8
• 化学式: C₁₃H₅F₄NO
• 分子量: 267.182
• InChiKey: QYRBNBVBJVLYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基四氟苯并恶唑 、 硼氢化钠 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKAI, SHIRO;SONODA, TAKAAKI;KOBAYASHI, HIROSHI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 10, 2010-2015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(五氟苯基)苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-苯基四氟苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  邻二取代的 F-苯。I. F-苯胺制备(F-苯并)杂环化合物及一些中间体(F-苯基)氨基化合物的反应

  摘要：

  为了通过分子内亲核环化实现 F-苯胺的选择性邻位二取代，研究了一些必需中间体（F-苯基）氨基化合物和（F-苯并）杂环化合物的合成。2-苯基-F-苯并恶唑、2-苯基-F-苯并咪唑和 2,3-二氢-1,4-(F-denz)oxazin-3-one 从各自的前体中获得：苯并 F-苯胺、 N-(F-苯基)苯甲脒和羟基乙酰-F-苯胺。2-苯基-F-苯并噻唑是通过用五硫化二磷处理苯-F-苯胺而获得的。卤代乙酰-F-苯胺水解脱卤未能得到羟基乙酰-F-苯胺，但通过苄氧基乙酰-F-苯胺的催化脱苄成功获得。碘乙酸-F-苯胺与硝酸银和乙酸盐的反应分别产生2-硝酸盐和2-乙酸盐。与硝酸二氨银(I)反应导致还原性脱碘，产生乙酰-F-苯胺。这种特殊的反应性归因于强大的吸电子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.516

文献信息

• 2-Aryl-perfluorobenzoxazoles: synthesis, fluorescence properties and synthetic applications in cubic platinum nanoparticles
  作者：Rong Wang、Hao Lu、Mingpan Yan、Mengfan Li、Xiangyu Lv、Hongwen Huang、Arash Ghaderi、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe、Ablimit Abdukader、Renhua Qiu

  DOI：10.1039/d1tc03338g

  日期：——

  for the synthesis of 2-aryl-perfluorobenzoxazoles was developed via a direct dual C–F functionalization of perfluorobenzene with arylformamide in the presence of a Fe(II)/NaH/DMSO system. Various substituted aryl formamides are tolerated giving good yields. The preliminary fluorescence properties (up to 99% fluorescence quantum yield of 3d) of the products and their applications in the synthesis of uniform

  一种用于2-芳基perfluorobenzoxazoles合成简单和有效的方法被开发通过全氟苯的直接双C-F官能与arylformamide在的Fe（存在II）/的NaH / DMSO体系。可以耐受各种取代的芳基甲酰胺，从而获得良好的产率。产物的初步荧光性质（高达99%的3d荧光量子产率）及其在合成均匀立方铂纳米粒子中的应用表明，这些全氟苯并恶唑衍生物在材料化学中可能具有一定的潜在应用。
• Polyfluoroarenes. Part XV. Diazo-oxides and related compounds
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、J. Nikokavouras、E. S. Wilks

  DOI：10.1039/j39710000562

  日期：——

  Pentafluoronitrobenzene reacts with potassium hydroxide in t-butyl alcohol to give mainly tetrafluoro-2-and tetra-fluoro-4-nitrophenol, with traces of trifluoro-4-nitroresorcinol. Reduction of each of the major products with tin and hydrochloric acid gives the corresponding aminophenol, which yields 1-diazotetrafluorobenzene 2-oxide or 1-diazotetrafluorobenzene 4-oxide on treatment with sodium nitrite

  五氟硝基苯与氢氧化钾在叔丁醇中反应，主要生成四氟-2-和四氟-4-硝基苯酚，以及痕量的三氟-4-硝基间苯二酚。用锡和盐酸还原每种主要产物，得到相应的氨基苯酚，在亚硝酸钠的70％硫酸水溶液中处理，生成1-氧化重氮四氟苯或2-氧化重氮四氟苯。苯中1,2-重氮氧化物的光化学或热分解反应可得到2,3,4,5-四氟-6-羟基联苯，苯甲腈，乙腈或异硫氰酸苯酯中1,2-重氮氧化物的热分解反应生成4,5,6,7-四氟-2-苯基苯并恶唑，4,5,6,7-四氟-2-甲基苯并恶唑或4,5,6,7-四氟-2-苯基-ylimino-1,3-苯并沙硫醇。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 2-Arylbenzoxazole formation through o-fluoro displacement reactions
  作者：Robert J. Perry、B. David Wilson

  DOI：10.1021/jo00049a057

  日期：1992.11
• INUKAI Y.; SONODA T.; KOBAYASHI H., BULL. CHEM. SOC. JAP.,1979, 52, NO 9, 2657-2660
  作者：INUKAI Y.、 SONODA T.、 KOBAYASHI H.

  DOI：——

  日期：——