N-(五氟苯基)苯甲酰胺 | 28078-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(五氟苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-pentafluorophenylbenzamide
• 英文别名: N-(perfluorophenyl)benzamide；N-(Pentafluorophenyl)benzamide；N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzamide
• CAS: 28078-83-3
• 化学式: C₁₃H₆F₅NO
• 分子量: 287.189
• InChiKey: LFIXJNYWUQKTMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  212.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(五氟苯基)苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(pentafluorophenyl)-benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Bis(phenoxyketimine)titanium Complexes for the Living, Isoselective Polymerization of Propylene:  Multiblock Isotactic Polypropylene Copolymers via Sequential Monomer Addition

  摘要：

  A series of bis(phenoxyketimine)titanium dichloride complexes were synthesized and evaluated as catalysts for living, isoselective propylene polymerization upon activation with methylaluminoxane (MAO). Catalysts bearing phenoxyketimine ligands with different substituents at the ortho and para. positions of the phenolate ring and substituents at the ketimine carbon were investigated. The identity of the ketimine substituent had the largest effect on the activity and isoselectivity of propylene polymerization. Complex 12/MAO promoted the living, isoselective polymerization of propylene ([m(4)] = 0.73, alpha = 0.94). This catalyst system was used for the synthesis of a number of block copolymers featuring isotactic polypropylene semicrystalline blocks and poly(ethylene-co-propylene) amorphous blocks. Several triblock samples with varying block lengths, a pentablock, and a heptablock copolymer were synthesized. Mechanical testing has revealed that each is elastomeric with elongations at break between similar to 790-1000%.

  DOI：

  10.1021/ja077772g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(五氟苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  配体促进的Rh（III）催化芳基硼原子与芳基C–H键的偶联

  摘要：

  铑（III）催化的芳烃与苯基硼酸频哪醇酯的C–H芳基化反应是首次使用易于去除的N-五氟苯基苯甲酰胺直接基团实现的。使用双齿膦配体（Binap）可显着提高C–H键与有机硼试剂交叉偶联的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00083

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative C–H Allylation of Benzamides with 1,3-Dienes by Allyl-to-Allyl 1,4-Rh(III) Migration
  作者：Stamatis E. Korkis、David J. Burns、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jacs.6b06884

  日期：2016.9.21

  oxidative C-H allylation of N-acetylbenzamides with 1,3-dienes is described. The presence of allylic hydrogens cis to the less substituted alkene of the 1,3-diene is important for the success of these reactions. With the assistance of reactions using deuterated 1,3-dienes, a proposed mechanism is provided. The key step is postulated to be the first reported examples of allyl-to-allyl 1,4-Rh(III) migration

  描述了 Rh(III) 催化的 N-乙酰苯甲酰胺与 1,3-二烯的氧化 CH 烯丙基化。1,3-二烯中较少取代的烯烃顺式烯丙基氢的存在对于这些反应的成功是重要的。在使用氘代 1,3-二烯的反应的帮助下，提供了一种建议的机制。假设关键步骤是首次报道的烯丙基到烯丙基 1,4-Rh(III) 迁移的例子。
• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• Ligand‐Promoted Rh ^III ‐Catalyzed Thiolation of Benzamides with a Broad Disulfide Scope
  作者：Yan‐Shang Kang、Ping Zhang、Min‐Yan Li、You‐Ke Chen、Hua‐Jin Xu、Jing Zhao、Wei‐Yin Sun、Jin‐Quan Yu、Yi Lu

  DOI：10.1002/anie.201903511

  日期：2019.7

  A ligand‐promoted RhIII‐catalyzed C(sp2)−H activation/thiolation of benzamides has been developed. Using bidentate mono‐N‐protected amino acid ligands led to the first example of RhIII‐catalyzed aryl thiolation reactions directed by weakly coordinating directing amide groups. The reaction tolerates a broad range of amides and disulfide reagents.

  已经开发了配体促进的Rh III催化苯甲酰胺的C（sp 2）-H活化/硫醇化。使用双齿单-N-保护的氨基酸配体导致了第一个由弱配位的直接酰胺基团指导的Rh III催化的芳基硫醇化反应的例子。该反应可耐受各种酰胺和二硫化物试剂。
• Selective radical amination of aldehydic C(sp²)–H bonds with fluoroaryl azides via Co(<scp>ii</scp>)-based metalloradical catalysis: synthesis of N-fluoroaryl amides from aldehydes under neutral and nonoxidative conditions
  作者：Li-Mei Jin、Hongjian Lu、Yuan Cui、Christopher L. Lizardi、Thiago N. Arzua、Lukasz Wojtas、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1039/c4sc00697f

  日期：——

  proven to be an effective metalloradical catalyst for intermolecular amination of C(sp2)–H bonds of aldehydes with fluoroaryl azides. The [Co(P1)]-catalyzed process can employ aldehydes as the limiting reagents and operate under neutral and nonoxidative conditions, generating nitrogen gas as the only byproduct. The metalloradical aldehydic C–H amination is suitable for different combinations of aldehydes

  D 2h对称酰胺卟啉 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin [Co( P1 )]的 Co( II ) 配合物已被证明是一种有效的金属基催化剂，用于 C(sp 2 )–H 键的分子间胺化醛与氟芳基叠氮化物。[Co( P1 )]-催化过程可以使用醛作为限制试剂并在中性和非氧化条件下运行，产生氮气作为唯一的副产品。金属基醛 C-H 胺化适用于醛和氟芳基叠氮化物的不同组合，产生相应的N-氟芳基酰胺的产率非常好。一系列机理研究支持 Co( II ) 催化的分子间 C-H 胺化的逐步自由基机制。
• Synthesis of nanomagnetic supported thiourea-copper(I) catalyst and its application in the synthesis of triazoles and benzamides
  作者：Leila Mohammadi、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Meysam Yarie、Samira Ansari、Saeid Azizian、Maryam Khosravi

  DOI：10.1002/aoc.3933

  日期：2018.1

  A novel nanomagnetic supported thiourea–copper(I) complex and inorganic–organic Takemoto‐like hybrid nanomagnetic catalyst was designed, and synthesized. The prepared naomagnetic catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, energy‐dispersive X‐ray analysis, transmission and scanning electron microscopies, thermogravimetry, nitrogen adsorption/desorption

  设计并合成了一种新型的纳米磁性负载的硫脲-铜（I）络合物和无机-有机竹本类杂化纳米磁性催化剂。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，能量色散X射线分析，透射和扫描电子显微镜，热重分析，氮吸附/解吸，ζ电位和振动样品磁强分析法对制得的纳磁催化剂进行了表征。此外，在温和和生态友好的反应条件下，通过点击和偶联反应，合成的双角色无机-有机杂化催化剂显示出惊人而强大的催化活性。