(2R,3R,4S,5S,6R)-(3-{3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methanol | 613649-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-(3-{3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methanol
• 英文别名: [6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-2,3-dihydro-1,4-dithiin-5-yl]methanol
• CAS: 613649-19-7
• 化学式: C₃₉H₄₂O₆S₂
• 分子量: 670.891
• InChiKey: KYEFJPLUGLMSNF-AHGLRNABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-(3-{3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methanol 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(Z)-1-{(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-1-propen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C-乙烯基β-D-吡喃半乳糖苷的立体控制合成的新方法。

  摘要：

  锂化的二噻吩基试剂与O-过苄基化的D-糖基-δ-内酯的反应可轻松以高收率和完全的β-选择性产生相应的被掩蔽的C-乙烯基半乳糖苷。取决于选择的脱硫条件，去除硫掩膜可以得到具有乙烯基的Z或E构型的游离乙烯基糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00275-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-半乳糖酸 D-内酯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-(3-{3,4,5-tri(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]tetrahydro-2H-2-pyranyl}-5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C-乙烯基β-D-吡喃半乳糖苷的立体控制合成的新方法。

  摘要：

  锂化的二噻吩基试剂与O-过苄基化的D-糖基-δ-内酯的反应可轻松以高收率和完全的β-选择性产生相应的被掩蔽的C-乙烯基半乳糖苷。取决于选择的脱硫条件，去除硫掩膜可以得到具有乙烯基的Z或E构型的游离乙烯基糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00275-1

文献信息

• A novel approach to the stereocontrolled synthesis of C-vinyl β-d-galactopyranosides
  作者：Romualdo Caputo、Pasquale Festa、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00275-1

  日期：2003.9

  Reaction of a lithiated dithiinyl reagent with a O-perbenzylated D-glycono-delta-lactone readily generates the corresponding masked C-vinyl galactosides in high yields and full beta-selectivity. Removal of the sulfur mask renders the free vinyl aglycone with the vinyl group in either the Z or E configuration, depending on the desulfurization conditions chosen.

  锂化的二噻吩基试剂与O-过苄基化的D-糖基-δ-内酯的反应可轻松以高收率和完全的β-选择性产生相应的被掩蔽的C-乙烯基半乳糖苷。取决于选择的脱硫条件，去除硫掩膜可以得到具有乙烯基的Z或E构型的游离乙烯基糖苷配基。