N1,N4-dibenzylmaleamide | 64984-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N1,N4-dibenzylmaleamide
• 英文别名: N.N'-dibenzyl-malamide；N.N'-Dibenzyl-maleinamid；N,N'-Dibenzylmaleamid；(Z)-N,N'-dibenzylbut-2-enediamide
• CAS: 64984-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: JOHDNFYFYZOWPY-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N4-dibenzylmaleamide 、 2-巯基乙醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氯丁二酰胺作为不可逆位点选择性蛋白质偶联试剂

  摘要：

  我们将马来酸衍生物描述为强大的半胱氨酸选择性试剂，用于蛋白质标记，与马来酰亚胺相比具有可比的动力学和优异的稳定性。二酰胺和酰胺基酯衍生物被证明是有效的蛋白质标记物质，其共同机制是在加入半胱氨酸后发生自发环化。在它们的结构中引入氯原子会触发环水解或与相邻残基的进一步结合，这导致结合物在生物硫醇和人血浆存在下完全抵抗逆迈克尔反应。通过控制反应位点的微环境，我们可以控制对水解途径的选择性，形成均匀的共轭物。该方法适用于多种脚手架，并能够结合不同的有效载荷。

  DOI：

  10.1002/anie.202108791
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N1,N4-dibenzylmaleamide
  参考文献：
  名称：

  二氯丁二酰胺作为不可逆位点选择性蛋白质偶联试剂

  摘要：

  我们将马来酸衍生物描述为强大的半胱氨酸选择性试剂，用于蛋白质标记，与马来酰亚胺相比具有可比的动力学和优异的稳定性。二酰胺和酰胺基酯衍生物被证明是有效的蛋白质标记物质，其共同机制是在加入半胱氨酸后发生自发环化。在它们的结构中引入氯原子会触发环水解或与相邻残基的进一步结合，这导致结合物在生物硫醇和人血浆存在下完全抵抗逆迈克尔反应。通过控制反应位点的微环境，我们可以控制对水解途径的选择性，形成均匀的共轭物。该方法适用于多种脚手架，并能够结合不同的有效载荷。

  DOI：

  10.1002/anie.202108791

文献信息

• Process for preparing N-substituted maleimides
  申请人：DAIHACHI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0812824A1

  公开（公告）日：1997-12-17

  Provided is a process for preparing a N-substituted maleimide including reacting maleic anhydride with a primary amine using both a non-polar solvent and a protic polar solvent in the presence of an acid catalyst.

  本发明提供了一种制备 N-取代马来酰亚胺的工艺，包括在酸催化剂存在下使用非极性溶剂和原极性溶剂使马来酸酐与伯胺反应。
• N-BENZYLAMIDES AS DERIVATIVES FOR IDENTIFYING THE ACYL GROUP IN ESTERS^1,2
  作者：O. C. DERMER、JACK KING

  DOI：10.1021/jo01190a008

  日期：1943.3
• Diethyl N-Benzyl-dl-aspartate and Related Compounds
  作者：Freeman H. McMillan、Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01191a070

  日期：1948.11
• HEARN M. T. W.; WARD A. D., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1977, 30, NO 9, 2031-2043
  作者：HEARN M. T. W.、 WARD A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Copolymerisate, deren Herstellung und Verwendung als Netz- und Dispergiermittel
  申请人：Byk-Chemie GmbH

  公开号：EP1640389B1

  公开（公告）日：2007-02-07