methyl (Z)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoate | 106460-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: Maleinsaeure-methylester-benzylamid；methyl N-benzylmaleamate
• CAS: 106460-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JWMQCJLCPDLGRX-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoate 在 苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到methyl (E)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Wagh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (Z)-4-(benzylamino)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二氯丁二酰胺作为不可逆位点选择性蛋白质偶联试剂

  摘要：

  我们将马来酸衍生物描述为强大的半胱氨酸选择性试剂，用于蛋白质标记，与马来酰亚胺相比具有可比的动力学和优异的稳定性。二酰胺和酰胺基酯衍生物被证明是有效的蛋白质标记物质，其共同机制是在加入半胱氨酸后发生自发环化。在它们的结构中引入氯原子会触发环水解或与相邻残基的进一步结合，这导致结合物在生物硫醇和人血浆存在下完全抵抗逆迈克尔反应。通过控制反应位点的微环境，我们可以控制对水解途径的选择性，形成均匀的共轭物。该方法适用于多种脚手架，并能够结合不同的有效载荷。

  DOI：

  10.1002/anie.202108791

文献信息

• Esterification of Maleamic Acids without Double Bond Isomerization
  作者：Albert Sánchez、Enrique Pedroso、Anna Grandas

  DOI：10.1002/ejoc.200901365

  日期：2010.5

  Activation of the carboxylic acid group of a maleamic acid by treatment with an arenesulfonyl chloride followed by addition of an alcohol affords a fumaramate or a maleamate, depending on the reaction conditions. The E isomer is obtained when the acid is treated with nearly equimolar amounts of 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl chloride and an alcohol in pyridine. Replacement of pyridine by 2-picoline

  根据反应条件，通过用芳烃磺酰氯处理然后加入醇来活化马来酰胺酸的羧酸基团，得到富马酸酯或马来酸酯。当酸用接近等摩尔量的 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯和醇在吡啶中处理时获得 E 异构体。用 2-甲基吡啶替代吡啶并使用大量过量的活化剂（均三甲苯磺酰氯）和醇，得到 Z 异构体。在这两种情况下，都实现了高非对映体过量和产率。
• Maleamic and Citraconamic Acids, Methyl Esters, and Imides
  作者：NARIMAN B. MEHTA、ARTHUR P. PHILLIPS、(MRS.) FLORENCE FU LUI、RONALD E. BROOKS

  DOI：10.1021/jo01076a038

  日期：1960.6