(4R,5S)-4,5-Dimethyl-5-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one | 178740-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-Dimethyl-5-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dimethyl-5-[2-(2-nitrophenyl)selanylethyl]oxolan-2-one
• CAS: 178740-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄Se
• 分子量: 342.253
• InChiKey: ACXHYRHZFNEZAW-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-Dimethyl-5-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6S)-5,6-Dimethyl-6-vinyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the necic acid components, crobarbatic acid and integerrinecic acid lactone

  摘要：

  二碘化钐(II)促进γ-卤代酯12和13的区域选择性裂解，分别得到烯烃14和20，它们被转化为大环吡咯里西啶的neic酸组分、crobarbatic酸和已知的interinecic酸内酯的高级中间体生物碱。

  DOI：

  10.1039/p19960001125
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.84h， 生成 (4R,5S)-4,5-Dimethyl-5-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the necic acid components, crobarbatic acid and integerrinecic acid lactone

  摘要：

  二碘化钐(II)促进γ-卤代酯12和13的区域选择性裂解，分别得到烯烃14和20，它们被转化为大环吡咯里西啶的neic酸组分、crobarbatic酸和已知的interinecic酸内酯的高级中间体生物碱。

  DOI：

  10.1039/p19960001125

文献信息

• Chiral synthesis of the necic acid components, crobarbatic acid and integerrinecic acid lactone
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.1039/p19960001125

  日期：——

  Samarium(II) diiodide-promoted regioselective fragmentation of the γ-halogeno esters 12 and 13 afforded the olefins 14 and 20, respectively, which were converted into the necic acid components, crobarbatic acid and a known advanced intermediate of integerrinecic acid lactone, of macropyrrolizidine alkaloids.

  二碘化钐(II)促进γ-卤代酯12和13的区域选择性裂解，分别得到烯烃14和20，它们被转化为大环吡咯里西啶的neic酸组分、crobarbatic酸和已知的interinecic酸内酯的高级中间体生物碱。