(2S,3R,5R)-5-(ethoxycarbonylmethyl)-2-(2-hydroxyethyl)-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran | 245436-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-(ethoxycarbonylmethyl)-2-(2-hydroxyethyl)-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,4R,5S)-5-(2-hydroxyethyl)-2,4,5-trimethyloxolan-2-yl]acetate
• CAS: 245436-07-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: WFSSNVBLJAEVBB-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-(ethoxycarbonylmethyl)-2-(2-hydroxyethyl)-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 trans-nemorensic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（+）-Nemorensic酸，一种大吡咯烷核生物碱Nemorensine的Necic酸成分。

  摘要：

  描述了简明的对映体特异性合成的神经烯酸3，其是从Senecio nemorensis L.中分离出来的大吡咯烷核生物碱nemorensine 2的神经酸成分。从单萜（-）-香芹酮容易获得的ε-卤代-α，β-不饱和酯（8）与碘化sa的反应生成了片段化产物（9），在该片段之间发生了碳-碳键裂解反应羰基的γ和δ位置是区域选择性的。9的甲硅烷基的脱保护引起分子内环化，以提供四氢呋喃衍生物（10），其在侧链的化学修饰上得到神经烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo990366y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-5-(ethoxycarbonylmethyl)-2,3,5-trimethyl-2-(3'-methyl-2-butenyl)tetrahydrofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (2S,3R,5S)-5-(ethoxycarbonylmethyl)-2-(2-hydroxyethyl)-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran 、 (2S,3R,5R)-5-(ethoxycarbonylmethyl)-2-(2-hydroxyethyl)-2,3,5-trimethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（+）-Nemorensic酸，一种大吡咯烷核生物碱Nemorensine的Necic酸成分。

  摘要：

  描述了简明的对映体特异性合成的神经烯酸3，其是从Senecio nemorensis L.中分离出来的大吡咯烷核生物碱nemorensine 2的神经酸成分。从单萜（-）-香芹酮容易获得的ε-卤代-α，β-不饱和酯（8）与碘化sa的反应生成了片段化产物（9），在该片段之间发生了碳-碳键裂解反应羰基的γ和δ位置是区域选择性的。9的甲硅烷基的脱保护引起分子内环化，以提供四氢呋喃衍生物（10），其在侧链的化学修饰上得到神经烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo990366y

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (+)-Nemorensic Acid, a Necic Acid Component of the Macropyrrolizidine Alkaloid, Nemorensine
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa

  DOI：10.1021/jo990366y

  日期：1999.7.1

  A concise enantiospecific synthesis of nemorensic acid 3, a necic acid component of the macropyrrolizidine alkaloid nemorensine 2, isolated from Senecio nemorensis L., is described. Reaction of an epsilon-halo-alpha,beta-unsaturated ester (8), readily accessible from a monoterpene (-)-carvone, with samarium iodide gave a fragmentation product (9), where a carbon-carbon bond cleavage reaction occurred

  描述了简明的对映体特异性合成的神经烯酸3，其是从Senecio nemorensis L.中分离出来的大吡咯烷核生物碱nemorensine 2的神经酸成分。从单萜（-）-香芹酮容易获得的ε-卤代-α，β-不饱和酯（8）与碘化sa的反应生成了片段化产物（9），在该片段之间发生了碳-碳键裂解反应羰基的γ和δ位置是区域选择性的。9的甲硅烷基的脱保护引起分子内环化，以提供四氢呋喃衍生物（10），其在侧链的化学修饰上得到神经烯酸。