(1aR,3S,3aR,6R,7S,7aS,7bR)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-7a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid methyl ester | 860799-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1aR,3S,3aR,6R,7S,7aS,7bR)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-7a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1aR,3S,3aR,6R,7S,7aS,7bR)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-6-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-7a-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-3a,4,5,6,7,7b-hexahydro-1aH-naphtho[1,2-b]oxirene-3-carboxylate
• CAS: 860799-61-7
• 化学式: C₄₁H₆₂O₉Si₂
• 分子量: 755.109
• InChiKey: WUXYTRXMMFGVAA-XRHPOLIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3S,3aR,6R,7S,7aS,7bR)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-7a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 (1S,2R,4S,4aS,5S,8aR)-2,4-Diacetoxy-1-acetoxymethyl-6-oxo-5-triethylsilanyloxymethyl-4a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,6R,8aS)-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-4a-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1aR,3S,3aR,6R,7S,7aS,7bR)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxo-7a-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-decahydro-1-oxa-cyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究，第1部分：全功能化ABC环骨架的全合成，并与降冰片烯结构域偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500216

文献信息

• Studies toward the Synthesis of Azadirachtin, Part 1: Total Synthesis of a Fully Functionalized ABC Ring Framework and Coupling with a Norbornene Domain
  作者：K. C. Nicolaou、Pradip K. Sasmal、A. J. Roecker、Xiao-Wen Sun、Sunil Mandal、Antonella Converso

  DOI：10.1002/anie.200500216

  日期：2005.5.30