(S)-N-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide | 23912-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 23912-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: ATRMQFUDXLUHCF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（叔丁氧基羰基氧亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）：一种有效的试剂，用于通过Lossen重排自由消旋合成尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  Boc-Oxyma（乙基2-（叔）先前已报道了-（丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸酯）作为合成酰胺，肽，酯，硫代酸酯和异羟肟酸的有效偶联剂。众所周知，它具有出色的消旋抑制能力，并且还作为一种环境友好的试剂，因为它仅生成作为固体副产物的Oxyma，可以容易地回收并循环用于合成同一试剂。在此更新中，我们报告了一种简单，高效，环境友好，无化学选择和无消旋作用的方法，该方法可通过使用Boc-Oxyma通过Lossen重排从异羟肟酸合成尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。通过使用该方案，我们已经以非常高的收率获得了无消旋的二肽和三肽基脲。还进行了严格的机械研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600661
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-L-苯丙氨酸甲酯 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(S)-N-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  以DBU为碱，通过羟氨解快速简便地制备异羟肟酸

  摘要：

  尽管有许多方案可以从其相应的羧酸或羧酸酯前体制备异羟肟酸，但大多数方案都使用强矿物碱，这些矿物碱会导致羧酸杂质，而这些杂质很难用标准色谱技术去除。当羰基受阻时，该问题加剧。在本文中，我们传达了一种稳健的羟氨解方案，可以高产率和高纯度制备异羟肟酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.003

文献信息

• A convenient procedure for the solid-phase synthesis of hydroxamic acids on PEGA resins
  作者：Nitin S. Nandurkar、Rico Petersen、Katrine Qvortrup、Vitaly V. Komnatnyy、Kennedy M. Taveras、Sebastian T. Le Quement、Robin Frauenlob、Michael Givskov、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.103

  日期：2011.12

  An efficient method for the solid-phase synthesis of hydroxamic acids is described. The method comprises the nucleophilic displacement of esters immobilized on PEGA resins with hydroxylamine/sodium hydroxide in isopropanol. The hydroxyaminolysis protocol is compatible with a broad range of PEGA-supported peptide and peptidomimetic esters. The methodology was found to be compatible with two new strategies

  描述了一种固相合成异羟肟酸的有效方法。该方法包括用羟胺/氢氧化钠在异丙醇中固定在PEGA树脂上的酯进行亲核取代。羟氨解方案可与多种PEGA支持的肽和拟肽酯相容。发现该方法与分别用于合成固载内酰胺和二酮哌嗪的两种新策略兼容，二者均依赖于环状N-酰基亚胺离子与富电子芳族化合物和杂芳族化合物的高分子间和分子内反应性，最终提供了高纯度的异羟肟酸衍生物。
• A facile and rapid preparation of hydroxamic acids by hydroxylaminolysis using DBU as base
  作者：Audrey Beillard、Yushma Bhurruth-Alcor、Claire Bouix-Peter、Karinne Bouquet、Sandrine Chambon、Laurence Clary、Craig S. Harris、Corinne Millois、Grégoire Mouis、Gilles Ouvry、Romain Pierre、Arnaud Reitz、Loic Tomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.003

  日期：2016.5

  While there are many protocols for the preparation of hydroxamic acids from their corresponding carboxylic acid or carboxylic ester precursors, most use strong mineral bases that can lead to carboxylic acid impurities that can be difficult to remove using standard chromatographic techniques. This problem is exacerbated when the carbonyl group is hindered. Herein, we communicate a robust hydroxylaminolysis

  尽管有许多方案可以从其相应的羧酸或羧酸酯前体制备异羟肟酸，但大多数方案都使用强矿物碱，这些矿物碱会导致羧酸杂质，而这些杂质很难用标准色谱技术去除。当羰基受阻时，该问题加剧。在本文中，我们传达了一种稳健的羟氨解方案，可以高产率和高纯度制备异羟肟酸。
• Ethyl 2-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate (Boc-Oxyma): An Efficient Reagent for the Racemization Free Synthesis of Ureas, Carbamates and Thiocarbamates via Lossen Rearrangement
  作者：Srinivasa Rao Manne、Kishore Thalluri、Rajat Subhra Giri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.201600661

  日期：2017.1.4

  Boc‐Oxyma (Ethyl 2‐(tert‐butoxycarbonyloxyimino)‐2‐cyanoacetate) has been reported previously as an efficient coupling reagent for the synthesis of amides, peptides, esters, thioesters and hydroxamic acids. It is known for its excellent racemization suppression capability, and also as an environment friendly reagent as it generates only Oxyma as solid byproduct that can be recovered easily and recycled

  Boc-Oxyma（乙基2-（叔）先前已报道了-（丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸酯）作为合成酰胺，肽，酯，硫代酸酯和异羟肟酸的有效偶联剂。众所周知，它具有出色的消旋抑制能力，并且还作为一种环境友好的试剂，因为它仅生成作为固体副产物的Oxyma，可以容易地回收并循环用于合成同一试剂。在此更新中，我们报告了一种简单，高效，环境友好，无化学选择和无消旋作用的方法，该方法可通过使用Boc-Oxyma通过Lossen重排从异羟肟酸合成尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。通过使用该方案，我们已经以非常高的收率获得了无消旋的二肽和三肽基脲。还进行了严格的机械研究。
• Identification of 1,5,7-Triazabicyclododecene and Polystyrene-Supported Superbases as Efficient Hydroxylaminolysis Agents of Sterically Hindered and Epimerizable Esters
  作者：Loic Tomas、Craig Harris、Romain Pierre、Frédéric Gaigne、Ghizlane El-Bazbouz、Grégoire Mouis、Gilles Ouvry

  DOI：10.1055/s-0036-1591551

  日期：2018.5

  discovery programs. In this letter, we communicate the identification of 1,5,7-triazabicyclododecene and polystyrene-supported superbases as efficient hydroxylaminolysis agents of sterically hindered and epimerizable esters and, to some extent, amides, using iChem Explorer® as the conditions scouting tool.

  在现代药物研究中，需要以受控方式制备化学库的可靠方案对于推动药物发现计划中的设计-制造-测试循环至关重要。在这封信中，我们使用 iChem Explorer® 作为条件探索工具，将 1,5,7-三氮杂双环十二烯和聚苯乙烯支持的超强碱鉴定为位阻和差向异构酯的有效羟氨解剂，在某种程度上，酰胺。