(1R,2R)-1-Cyclohexyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethane-1,2-diol | 296271-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-Cyclohexyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1-cyclohexyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 296271-01-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: XYQIKHPCYVTHPN-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-Cyclohexyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-甘油醛缩丙酮
  参考文献：
  名称：

  1，3-二氧杂-5-酮的锂和硼烯醇盐的醛醇醛加成到醛中。单糖衍生物的新进入

  摘要：

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。

  DOI：

  10.1021/jo0002238
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-tert-Butyl-4-((R)-cyclohexyl-hydroxy-methyl)-2-methyl-[1,3]dioxan-5-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R)-1-Cyclohexyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1，3-二氧杂-5-酮的锂和硼烯醇盐的醛醇醛加成到醛中。单糖衍生物的新进入

  摘要：

  描述了可控制衍生自1,3-二恶烷-5-酮（4）的烯醇酯在醛醇缩合反应中立体选择性的方法。原位生成的硼烯醇化物与苯甲醛反应，以高产率选择性地产生相应的抗羟醛（反∶syn比例高达96：4）。烯醇锂仅在α位分支的醛才具有较高的抗选择性。使用具有一般结构PhCH（Me）N（Li）R的手性锂酰胺碱，对映体过量C可以高效地完成C（S）对称二恶烷（例如4b）的对映选择性去质子化反应（9，10）如果R基团足够大（例如，R ＝金刚烷基）或被氟化（例如，R ＝ CH 2 CF 3）。二恶烷酮硼和烯醇锂易于与甘油醛衍生物（19）反应，生成受保护的酮己糖（20和21）。

  DOI：

  10.1021/jo0002238