N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸 | 57224-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸
• 英文名称: N-benzoyl-2-methylalanine
• 英文别名: 2-benzamido-2-methylpropanoic acid；2-benzoylamino-2-methylpropionic acid；2-Benzoylamino-2-methyl-propionsaeure；α-benzamidoisobutyric acid
• CAS: 57224-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00956776
• 分子量: 207.229
• InChiKey: AXAMLHJXUICVAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  US2394230

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-phenyl-5-oxazolone 在 乙醇 、 potassium methanolate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-phenyl-4,4-dimethyl-2-oxazolin-5-one and 2-phenyl-4-ethyl-2-oxazolin-5-one with KO2 in aprotic solvents (Issued as AECL No. 7964)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92156-8

文献信息

• 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin als Aib-Äquivalent: Synthese von Aib-Oligopeptiden
  作者：Daniel Obrecht、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700112

  日期：1987.2.4

  3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirine as an Aib Equivalent; Synthesis of Aib Oligopeptides

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2- ħ -azirine作为Aib取代等效; Aib寡肽的合成
• Palladium-Catalyzed Ortho-Alkoxylation of <i>N</i>-Benzoyl α-Amino Acid Derivatives at Room Temperature
  作者：Shuangjie Li、Wei Zhu、Feng Gao、Chunpu Li、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02257

  日期：2017.1.6

  An efficient palladium-catalyzed ortho-alkoxylation of N-benzoyl α-amino acid derivatives at room temperature has been explored. This novel transformation, using amino acids as directing groups, Pd(OAc)2 as catalyst, alcohols as the alkoxylation reagents, and PhI(OAc)2 as the oxidant, showed wide generality, good functional tolerance, and high monoselectivity and regioselectivity.

  已经探索了在室温下钯的有效催化N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的邻烷氧基化。这种新颖的转化，以氨基酸为导向基团，以Pd（OAc）2为催化剂，以醇为烷氧基化试剂，以PhI（OAc）2为氧化剂，显示出广泛的通用性，良好的功能耐受性以及高单选择性和区域选择性。
• Catalytic, One-Pot Synthesis of β-Amino Acids from α-Amino Acids. Preparation of α,β-Peptide Derivatives
  作者：Carlos Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo9004487

  日期：2009.7.3

  The one-pot conversion of readily available α-amino acid into β-amino acid derivatives was carried out in good yields. The method is a sequential process initiated by a tandem radical decarboxylation−oxidation reaction; the resulting acyliminium ion was trapped by silyl ketenes. Stoichiometric and catalytic versions of this reaction were developed and then applied to prepare modified di- and tripeptides

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。
• Diastereoselective Synthesis of Oxazoloisoindolinones via Cascade Pd-Catalyzed <i>ortho</i>-Acylation of <i>N</i>-Benzoyl α-Amino Acid Derivatives and Subsequent Double Intramolecular Cyclizations
  作者：Kun Jing、Xiang-Nan Wang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02509

  日期：2019.1.4

  The first cascade diastereoselective synthesis of oxazoloisoindolinones via the palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of N-benzoyl α-amino acid derivatives followed by double intramolecular cyclizations has been demonstrated. This reaction, using α-amino acids as directing groups and α-oxocarboxylic acids as the acylation source, features a broad substrate scope, good functional group

  已经证明了通过N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的钯催化的脱羧正酰化，然后是双分子内环化，首次级联非对映选择性地合成了恶唑并异吲哚满酮。该反应以α-氨基酸为导向基团，α-氧代羧酸为酰化源，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高区域选择性和出色的非对映选择性。
• Reaction of N-benzoyl amino acids with oxalyl chloride: a facile route to 4-substituted 2-phenyloxazole-5-carboxylates
  作者：Tadeusz Cynkowski、Grazyna Cynkowska、Paul Ashton、Peter A. Crooks

  DOI：10.1039/c39950002335

  日期：——

  N-benzoyl amino acids 1a–g react with excess oxalyl chloride at room temperature followed by addition of alcohols to afford 4-substituted 2-phenyloxazole-5-carboxylates 3a–g.

  N-苯甲酰氨基酸1a–g在室温下与过量的草酰氯反应，随后加入醇，得到4-取代的2-苯并噁唑-5-羧酸酯3a–g。