N-(2-羟基苯甲酰基)-2-甲基丙氨酸 | 128396-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基苯甲酰基)-2-甲基丙氨酸
• 中文别名: 丙氨酸,N-(2-羟基苯甲酰)-2-甲基-
• 英文名称: 2-(2-hydroxybenzoyl)-amino-2-methylpropionic acid
• 英文别名: N-(2-hydroxybenzoyl)-2-methylalanine；2-[(2-Hydroxybenzoyl)amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 128396-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: BOCRKJXJVVHHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基苯甲酰基)-2-甲基丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[2-(2-Hydroxy-benzoylamino)-2-methyl-propionylamino]-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过直接酰胺环化合成环状二肽和肽†

  摘要：

  2,2-二取代的2 H -azirin-3-amines 7（2,2-二取代的3-amino-2 H -azirines）被用作氨基酸合成子，用于制备中等大小的环二肽和水杨酸6和邻氨基苯甲酸19分别（方案2--4和5）。事实证明，将“叠氮基/恶唑酮法”用于合成含有α，α-二取代α-氨基酸的线性肽和酸催化的酰胺在DMF中于60°环化是一种极好的制备十元环的方法十肽和肽。在邻氨基苯甲酸衍生物的情况下，观察到跨环闭环反应（24 25）。较大的环被证明对水解极其敏感。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800312
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-[1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)ethyl]benzamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-羟基苯甲酰基)-2-甲基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过直接酰胺环化合成环状二肽和肽†

  摘要：

  2,2-二取代的2 H -azirin-3-amines 7（2,2-二取代的3-amino-2 H -azirines）被用作氨基酸合成子，用于制备中等大小的环二肽和水杨酸6和邻氨基苯甲酸19分别（方案2--4和5）。事实证明，将“叠氮基/恶唑酮法”用于合成含有α，α-二取代α-氨基酸的线性肽和酸催化的酰胺在DMF中于60°环化是一种极好的制备十元环的方法十肽和肽。在邻氨基苯甲酸衍生物的情况下，观察到跨环闭环反应（24 25）。较大的环被证明对水解极其敏感。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800312

文献信息

• New and Efficient Conversion of Benzoic Acids into Salicylic Acids via Copper Mediated Hydroxylation Process
  作者：Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1055/s-1990-26958

  日期：——

  N-benzoyl-2-methylalanines 3, obtained through condensation of aroyl chlorides 1 with sodium 2-methylalaninate are ortho-hydroxylated by the new Cu(0)/O2/trimethylamine N-oxide system. Acid hydrolysis of the so-obtained salicylamides 4 provides salicylic acids 5 in excellent yield. When the substrate contains three electron-releasing groups the yields are moderate.

  N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸3是通过芳酰氯1与2-甲基丙氨酸钠缩合得到的，通过新的Cu(0)/O2/三甲胺N-氧化物体系进行邻位羟基化。如此获得的水杨酰胺4的酸水解以优异的产率提供水杨酸5。当底物含有三个电子释放基团时，产率适中。
• Copper(II) mediated aromatic hydroxylation by trimethylamine N-oxide
  作者：Olivia Reinaud、Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1039/c39900000566

  日期：——

  Quantitative orthohydroxylation of N-benzoyl-2-methylalanine(1) occurs through its copper(II) salt oxidation by trimethylamine N-oxide; transitory formation of a CuIII species is proposed.

  N-苯甲酰基-2-甲基丙氨酸（1）的定量正羟基化反应是通过三甲胺N-氧化物氧化铜（II）盐而实现的；提出了Cu III物种的瞬时形成。
• Structural and mechanistic studies of the copper(II)-assisted ortho-hydroxylation of benzoates by trimethylamine N-oxide
  作者：Wim Buijs、Peter Comba、Danny Corneli、Hans Pritzkow

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01291-8

  日期：2002.1

  N-benzoyl-2-methylalanine (H2L1) is ortho-hydroxylated stereoselectively by trimethylamine N-oxide (TMAO) in the presence of copper(II). The experimental structure of [Cu(L-1)(TMAO)(2)] suggests that the oxygen transfer agent TMAO transfers the oxygen atom to copper(II), and (L-1)(2-), coordinated to copper(II) by a carboxylate oxygen and the amide nitrogen donor, is well pre-organized for an oxygen transfer from copper to the ortho carbon atom of the benzene ring. Product analyses as a function of reaction time of the copper(II)-mediated ortho-hydroxylation reaction with H2L1 and various derivatives support the suggestion of a reactive copper-oxo or copper-hydroxo intermediate, stabilized by a five-membered chelate with hard carboxylate and N-amide donors. The analysis also suggests that there is a pre-equilibrium with a Cu:L = 1:1 ratio, and this might involve Cu/L2-/TMAO or dicopper complexes. Depending on the ligand H2L, complexation with the salicylate product may inhibit the ortho-hydroxylation reaction. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• REINAUD, OLIVIA;CAPDEVIELLE, PATRICE;MAUMY, MICHEL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 566-568
  作者：REINAUD, OLIVIA、CAPDEVIELLE, PATRICE、MAUMY, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• CALCAGNI, A.;LUISI, G.;LUCENTE, G.;PINNEN, F.;ROSSI, D., INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 36,(1990) N, C. 240-246
  作者：CALCAGNI, A.、LUISI, G.、LUCENTE, G.、PINNEN, F.、ROSSI, D.

  DOI：——

  日期：——