N-(2-cyanopropan-2-yl)benzamide | 54016-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanopropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: α-Benzamino-isobuttersaeure-nitril；2-Benzoylamino-2-methyl-propionitril；N-(1-cyano-1-methyl-ethyl)-benzamide；N-(1-Cyan-1-methyl-aethyl)-benzamid；N-(1-cyano-1-methylethyl)benzamide
• CAS: 54016-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00835185
• 分子量: 188.229
• InChiKey: KQMOBXIDUMSODX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  399.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanopropan-2-yl)benzamide 生成 N-(1-Carbamimidoyl-1-methyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰氨基-2-甲基丙脒和2-苯甲酰氨基乙脒与双功能化合物的反应

  摘要：

  2-苯甲酰氨基-2-甲基丙脒 (III) 与 1,3-双功能化合物的反应结合对 2-苯甲酰氨基乙脒 (I) 的研究进行了研究。在 III 反应的情况下，形成了相当数量的 5,5-二甲基-2-苯基咪唑啉-4-酰亚胺 (VIII)，2-(1-苯甲酰氨基-1-甲基乙基)-4,6-二甲基嘧啶的产率（六）低。另一方面，除了VIII之外，III与乙酰乙酸乙酯反应以约50％的产率得到2-(1-苯甲酰氨基-1-甲基乙基)-4-羟基-6-甲基嘧啶(IX)。III 和 I 均与乙氧基亚甲基乙酰丙酮反应生成 5-乙酰基-2-(1-苯甲酰氨基-1-甲基乙基)-4-甲基嘧啶 (X) 和 5-乙酰基-2-(N-苯甲酰氨基甲基)-4-甲基嘧啶（十一）分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1720
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-benzylidene(oxido)-lambda~5~-azanyl]-2-methylpropanenitrile 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZINNER G.; KRUEGER U., CHEM. ZTG. , 1977, 101, NO 3, 154-155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Paired Electrolysis for Decarboxylative Cyanation: 4-CN-Pyridine, a Versatile Nitrile Source
  作者：Gadde Sathish Kumar、Prashant S. Shinde、Haifeng Chen、Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01897

  日期：2022.9.9

  decarboxylative cyanation of amino acids under paired electrochemical reaction conditions has been developed. 4-CN-pyridine was found to be a new and effective cyanation reagent under catalyst-free conditions. Mechanistic studies support a nucleophilic reaction pathway, and the cyanation protocol can be applied to diverse substrates including N,N-dialkyl aniline and indole derivatives.

  已经开发了在配对电化学反应条件下氨基酸的脱羧氰化。4-CN-吡啶在无催化剂条件下被发现是一种新型有效的氰化试剂。机理研究支持亲核反应途径，氰化方案可应用于多种底物，包括N、N-二烷基苯胺和吲哚衍生物。
• Heller; Lauth, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 2297,2298
  作者：Heller、Lauth

  DOI：——

  日期：——
• Gulewitsch; Wasmus, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1192
  作者：Gulewitsch、Wasmus

  DOI：——

  日期：——
• Granger,R. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 4378 - 4380
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1966159A2

  公开（公告）日：2008-09-10