2-Benzamido-2-methylpropionsaeure-ethylester | 77919-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzamido-2-methylpropionsaeure-ethylester
• 英文别名: 2-Benzoylamino-2-methyl-propionsaeureaethylester；ethyl 2-benzamido-2-methylpropanoate；α-benzoylamino-isobutyric acid ethyl ester；α-Benzoylamino-isobuttersaeure-aethylester；α-Benzamino-isobuttersaeure-aethylester；Ethyl N-benzoyl-2-methylalaninate
• CAS: 77919-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MJXAXRPQNZPQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  398.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzamido-2-methylpropionsaeure-ethylester 在 氯化亚砜 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 N-(2-chloro-1,1-dimethyl-2,2-diphenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-Diphenyl-3,3-dimethylethylenimine and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01108a051
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzamido-N,N,2-trimethylpropionamid 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 2-Benzamido-2-methylpropionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基Aib-等效：合成von Aib-寡肽†

  摘要：

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2- ħ -azirine作为Aib取代等效; Aib寡肽的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700112

文献信息

• Iridium-Catalyzed Aryl C–H Sulfonamidation and Amide Formation Using a Bifunctional Nitrogen Source
  作者：Meng Yu、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Xunqing Dong、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01977

  日期：2018.8.17

  A new strategy for the sequential formation of aryl and amidyl C–N bonds is reported. Using trichloroethoxysulfonyl azide as a bifunctional nitrogen source, Ir-catalyzed aryl C–H sulfonamidation and subsequent desulfonative amide formation proceed effectively without any need of oxidants or coupling reagents. This protocol is suitable for readily available benzamides and stable carboxylates including

  报道了一种依次形成芳基和aryl基C–N键的新策略。使用三氯乙氧基磺酰基叠氮化物作为双功能氮源，可以有效地进行Ir催化的芳基CHH磺酰胺化以及随后的脱磺酰胺的形成，而无需使用任何氧化剂或偶联剂。该方案适用于容易获得的苯甲酰胺和稳定的羧酸盐，包括伯，仲和叔烷基，烯基和苯基羧酸盐，从而为合成生物学和化学上有用的N-芳基酰胺提供了直接有效的方法。
• Dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones. II Synthesis of Several Methylated 3-Phenyl- 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones
  作者：David J. Collins、Timothy C. Hughes、Wynona M. Johnson

  DOI：10.1071/ch99012

  日期：——

  Novel syntheses of 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones were developed by use of imidoyl chlorides. The overall yield of 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones prepared from amino acid imidates and hydrazines was improved by the development of a much more efficient synthesis of the imidates. The new 1,2-, 1,4- and 5,5-dimethyl dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones have been synthesized by cyclocondensation/cycloaddition pathways. Base-catalysed methylation of 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (15) gave the 1- methylated derivative (8); under similar conditions 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (9) afforded the 1,2-dimethyl derivative (7).

  利用咪唑酰氯开发了 4,5- 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的新合成方法。 利用亚胺酰氯开发了一种新的合成方法。总产率为 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的总收率。 酸亚胺酸盐和肼类化合物制备的 4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H) 通过开发一种更高效的亚胺酸盐合成方法，改进了这种方法。新的 1,2-、1,4- 和 5,5 二甲基 二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮的合成方法是 通过环缩合/环加成途径合成。碱催化甲基化 3-苯基-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮 (15) 的碱催化甲基化反应得到了 1- 甲基化衍生物 (8)；在类似条件下 2-methyl-3-phenyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one (9) 得到 1,2-二甲基衍生物 (7)。
• Selektive Umfunktionalisierung der terminalen Amidgruppe offenkettiger Polyamide<i>via</i>2-Oxazolin-5-one als Zwischenstufen. Vorläufige Mitteilung
  作者：Daniel Obrecht、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19810640213

  日期：1981.3.18

  Selective Modification of the Terminal Amide Group of Linear Polyamides via 2-Oxazolin-5-ones as Intermediates

  通过2-Oxazolin-5-ones作为中间体对线性聚酰胺末端酰胺基团的选择性改性
• Carbonyl-Assisted Iridium-Catalyzed C–H Amination Using 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Xunqing Dong、Mingzhou Shang、Shuguang Chen、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01636

  日期：2022.11.4

  carbonyl-directed, mono C–H amination of arenes has been achieved using [Cp*Ir(III)Cl2]2 as the catalyst and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) azide as an aminating reagent. The amination proceeds smoothly with a variety of arylcarbonyl compounds, including alkyl and vinyl arylketones, secondary and tertiary aryl amides, and acetyl indoles. The resulting ortho-TrocNH arylcarbonyl compounds are easily transformed

  使用 [Cp*Ir(III)Cl 2 ] 2作为催化剂和 2,2,2-三氯乙氧基羰基 (Troc) 叠氮化物作为胺化试剂，实现了芳烃的羰基定向单 C-H 胺化。多种芳基羰基化合物的胺化反应顺利进行，包括烷基和乙烯基芳基酮、仲和叔芳基酰胺以及乙酰基吲哚。所得邻-TrocNH 芳基羰基化合物很容易转化为相应的游离芳基胺、芳基氨基甲酸酯或芳基脲。利用邻位中 Troc 和羰基的亲电性质-TrocNH 芳基羰基化合物，随后用双亲核试剂环化也得到了证实。这为构建芳基稠合的N-杂环提供了一种有效的策略。
• 邻氨基芳基酮衍生物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN115417796A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明一种邻氨基芳基酮衍生物的合成方法，以银盐为催化剂，2,2,2‑三氯乙氧基羰基(Troc)叠氮化物为胺化试剂，实现芳烃的羰基定向单C‑H胺化，该方法提供了在温和条件下直接制备邻氨基芳基酮衍生物的方法，实现了多种芳基羰基化合物的胺化反应，包括烷基和乙烯基芳基酮、仲和叔芳基酰胺以及乙酰基吲哚。该方法可以利用所得邻位‑TrocNH芳基羰基化合物转化为相应的游离芳基胺、芳基氨基甲酸酯、芳基脲以及芳基稠合的N‑杂环。

表征谱图