((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid | 184100-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 184100-33-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₇
• 分子量: 582.694
• InChiKey: VFYNVTKGNSXJFR-MPEVXAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  β-葡萄糖gallin C-类似物的合成和醛糖还原酶抑制研究

  摘要：

  β-糖蛋白1（BGG）是从印度醋栗（Emblica officinalis）药用植物中分离出的主要成分，是有效的，选择性的醛糖还原酶（AKR1B1）抑制剂。尚未开发出其中-CH 2-单元取代葡糖基-O的C-类似物的合成方法。尤其是C-类似物4的合成及其醛糖还原酶抑制（ARI）活性的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701468
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到((2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A new Co(0) complex mediated synthesis of C-glycoside analogues

  摘要：

  Properly protected glyconolactones, readily available from the parent sugars, react under mild conditions with alpha-bromoacetates in the presence of a soluble Co(0) complex, either in stoichiometric Or substoichiometric amounts, to give a Reformatsky-type addition product to the lactone. The addition product can be Subsequently converted into a variety of compounds: dehydroxylation with triethylsilane in the presence of boron trifluoride affords C-glycosides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00533-0

文献信息

• Hantzsch-Type Three-Component Approach to a New Family of Carbon-Linked Glycosyl Amino Acids. Synthesis of <i>C</i>-Glycosylmethyl Pyridylalanines^,
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Mohammad Aldhoun

  DOI：10.1021/jo071221r

  日期：2007.9.1

  gluco and galacto configurations of the pyranose ring, (ii) the α- and β-configurations at the anomeric center, and (iii) the positions of the carbohydrate and amino acid sectors in the pyridine ring. The orthogonal functional group protection in these amino acids allowed their easy incorporation into oligopeptides via sequential amino and carboxylic group coupling.

  本文报道的C-糖基甲基吡啶基丙氨酸构成了一个新的糖基氨基酸家族，其中包含连接碳水化合物和氨基酸残基的吡啶环。这些氨基酸可用于制备通过刚性和高度稳定的系链显示牢固结合的碳水化合物片段的非天然糖肽。通过使用醛-酮酸酯-烯胺酯系统的热诱导汉茨型环缩合，已经开辟了通往这些新杂合分子的可行途径。在这些试剂之一上连接一个C-糖基残基，而另一个残基结合了一个氨基酸片段。在单锅法优化方法中，未分离出二氢吡啶，而使用聚合物负载的清除剂通过去除未反应的物质和副产物进行纯化。然后用聚合物结合的氧化剂将二氢吡啶（非对映异构体的混合物）氧化，得到带有两个生物活性残基的目标吡啶。通过这种方法，制备了八种化合物（收率58-68％），其中多样性的元素是（i）吡喃糖环的葡萄糖和半乳糖构型，（ii）异头异构体的α-和β-构型（iii）吡啶环中碳水化合物和氨基酸部分的位置。
• NKT cell-activating agents containing alpha-glycosylceramides
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030139351A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  An objective of the present invention is to provide NKT cell-activating agents, therapeutic agents for autoimmune diseases (for example, systemic lupus erythematosus, systemic sclerosis, ulcerative colitis, encephalomyelitis, multiple sclerosis and human type I diabetes), and abortifacients. The medicinal compositions according to the present invention comprise &agr;-glycosylceramides of the following formula (I), or a salt or a solvate thereof as an active ingredient. 1

  本发明的目的是提供NKT细胞激活剂、治疗自身免疫性疾病（例如全身性红斑狼疮、全身性硬化症、溃疡性结肠炎、脑脊髓炎、多发性硬化症和人类I型糖尿病）和流产药物。根据本发明的药物组合物包括下式（I）的α-糖脂酰胺或其盐或溶剂为活性成分。1
• NKT CELL ACTIVATORS CONTAINING $g(a)-GLYCOSYLCERAMIDES
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0988860A1

  公开（公告）日：2000-03-29

  NKT cell activators, remedies for autoimmune diseases (for example, systemic erythematodes, systemic scleroderma, ulcerative colitis, encephalomyelitis, multiple sclerosis and human type I diabetes) and abortifacients. These drugs contain as the active ingredient α-glycosylceramides of general formula(I) or salts or solvates of the same.

  NKT 细胞激活剂、治疗自身免疫性疾病（如系统性红斑狼疮、系统性硬皮病、溃疡性结肠炎、脑脊髓炎、多发性硬化症和人类 I 型糖尿病）的药物和堕胎药。这些药物的活性成分为通式(I)的α-糖基甘油酰胺或其盐类或溶液。
• CELLULAR IMMUNOGENICITY POTENTIATING COMPOSITION CONTAINING $g(a)-GLYCOSYLCERAMIDE
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1018548A1

  公开（公告）日：2000-07-12

  A composition for potentiating the immunogenicity of tumor cells or pathogen-infected cells, which contains a compound having the α-glycosylceramide structure, salts thereof or solvates of both. Tumor cells having the immunogenicity potentiated by the compounds having the α-glycosylceramide structure are useful in the oncotherapy (cancer vaccine therapy).

  一种用于增强肿瘤细胞或病原体感染细胞免疫原性的组合物，其中含有一种具有α-糖基甘油酰胺结构的化合物、其盐类或两者的溶液。具有α-糖基甘油酰胺结构的化合物可增强肿瘤细胞的免疫原性，可用于肿瘤治疗（癌症疫苗治疗）。
• Generation of C-Glycoside Peptide Ligands for Cell Surface Carbohydrate Receptors Using a Four-Component Condensation on Solid Support
  作者：Daniel P. Sutherlin、Todd M. Stark、Robert Hughes、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo960119j

  日期：1996.11.15