(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: OVCQEXNEMJEJRT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-溴苯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与炔烃的对映选择性脱芳烃 [3 + 2] Umpolung 环化

  摘要：

  在手性配体和还原剂存在下，通过钴催化的脱芳环化策略开发了N-杂芳烃与炔烃的对映选择性[3 + 2] 环化。该反应使用了多种缺电子的N-杂芳烃，包括喹啉、异喹啉、喹喔啉和吡啶，以及内部或末端炔烃，显示出广泛的底物范围和良好的官能度耐受性。还开发了用炔烃环化富电子吲哚。该协议提供了对具有出色对映选择性的各种N-螺杂环分子的直接访问（76 个示例，高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11092
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以碘化物为催化剂，由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00552

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminostyryl Ketones Using Iodide as a Catalyst
  作者：So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

  A new protocol for the synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones has been developed using iodide as a nucleophilic catalyst. Conjugate addition of iodide to 2-aminostyryl ketones yielded the corresponding β-iodoketones, which could have a conformation where the amino and carbonyl groups are proximal through free rotation about the Cα–Cβ single bond. Subsequent condensation between

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。
• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• <i>tert</i> ‐Butoxide‐Mediated Synthesis of 3,4′‐Biquinolines from 2‐Aminochalcones
  作者：Jiye Jeon、So Young Lee、Cheol‐Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201900029

  日期：2019.5.14

  protocol to synthesize 3,4’‐biquinolines from 2‐aminochalcones in the presence of a stoichiometric amount of sodium tert‐butoxide as the nucleophilic promotor was developed. Conjugate addition of tert‐butoxide to 2‐aminochalcones provided the corresponding enolates, which underwent Michael addition to another molecule of 2‐aminochalcone to afford a dimeric species of 2‐aminochalcones. Subsequent cyclization

  开发了一种新颖的方案，可以在化学计量的叔丁醇钠作为亲核促进剂的情况下，从2-氨基查耳酮合成3,4'-喹啉。将叔丁醇盐与2-氨基查耳酮共轭可提供相应的烯醇盐，然后将迈克尔加成至另一个2-氨基查耳酮分子中，即可得到2-氨基查耳酮的二聚体。随后在氨基和羰基之间进行环化，然后进行芳构化，得到3,4'-联喹啉产物。各种2-氨基查耳酮均已提交至该方案，并在短时间内以良好或高收率获得了所需的3,4'-联喹啉产品。
• Stereoselective construction of novel biaryl bridged seven-membered ring scaffolds via intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Hafiza Marium Butt、Shiqiang Wei、Yue Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153510

  日期：2021.12

  A novel approach to biaryl bridged seven-membered carbocyclic scaffolds was developed by means of an intramolecular [3 + 2] cycloaddition process of in situ formed azomethine ylides from 2-cinnamoyl-2'-formyl biphenyl and diethyl aminomalonate hydrochloride. A range of biaryl bridged carbocyclic motifs with five-membered pyrrole ring bearing three steregenic centers was achieved with good to excellent

  通过从 2-肉桂酰基-2'-甲酰基联苯和二乙基氨基丙二酸盐酸盐原位形成偶氮甲碱叶立德的分子内 [3 + 2] 环加成过程，开发了一种联芳桥联七元碳环支架的新方法。获得了一系列带有带有三个立体中心的五元吡咯环的联芳基桥接碳环基序，收率良好到极好（高达 98%）以及极好的非对映选择性（高达 >20:1 dr）。
• Indium-Mediated Reductive Cyclization of 2-Nitrochalcones to Quinolines
  作者：Byeong Hyo Kim、Rongbi Han、Shen Chen、Sun Jung Lee、Fang Qi、Xue Wu

  DOI：10.3987/com-06-10790

  日期：——