N-(quinolin-8-yl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 270584-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(8-quinolinyl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide；N-quinolin-8-yl-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 270584-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 352.337
• InChiKey: AHGVEHXOZDBFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对8取代的喹啉进行无金属，区域选择性，远程C–H卤化的通用方法†

  摘要：

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7sc04107a
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 3-三氟甲基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-(quinolin-8-yl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（i）催化苯磺酰胺与末端烯烃的单选择性C–H烷基化†

  摘要：

  报道了借助于8-氨基喹啉引导基团的Rh（I）催化的苯磺酰胺与烯烃的邻烷基化。该反应适用于各种苯磺酰胺衍生物和各种烯烃。奇怪的是，未活化的1-烯烃比活化的烯烃更具反应性。氘标记实验表明，涉及一种不寻常的1,2-H移位机理，可生成卡宾铑中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc05219d

文献信息

• From Sensors to Silencers: Quinoline- and Benzimidazole-Sulfonamides as Inhibitors for Zinc Proteases
  作者：Matthieu Rouffet、César Augusto F. de Oliveira、Yael Udi、Arpita Agrawal、Irit Sagi、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ja101088j

  日期：2010.6.23

  sensors, chelating fragment libraries of quinoline- and benzimidazole-sulfonamides have been prepared and screened against several different zinc(II)-dependent matrix metalloproteinases (MMPs). The fragments show impressive inhibition of these metalloenzymes and preferences for different MMPs based on the nature of the chelating group. The findings show that focused chelator libraries are a powerful strategy

  源自小分子锌 (II) 离子传感器领域的广泛工作，已经制备了喹啉和苯并咪唑磺酰胺的螯合片段库，并针对几种不同的锌 (II) 依赖性基质金属蛋白酶 (MMP) 进行了筛选。基于螯合基团的性质，这些片段显示出对这些金属酶的显着抑制和对不同 MMP 的偏好。研究结果表明，聚焦螯合剂文库是发现用于金属蛋白抑制的先导片段的有力策略。
• Aminoquinoline-directed, cobalt-catalyzed carbonylation of sulfonamide sp² C–H bonds
  作者：Tung Thanh Nguyen、Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c7cc02062g

  日期：——

  We report a method for cobalt-catalyzed, aminoquinoline-directed sp2 C–H bond carbonylation of sulfonamides. The reactions proceed in a dichloroethane solvent, and employ diisopropyl azodicarboxylate as a carbon monoxide source, Mn(OAc)2 as a cooxidant and potassium pivalate as a base. Halogen, ester, and amide functionalities are compatible with the reaction conditions. This method allows for a short

  我们报告了一种钴催化、氨基喹啉引导的磺酰胺 sp 2 C-H 键羰基化方法。该反应在二氯乙烷溶剂中进行，并使用偶氮二甲酸二异丙酯作为一氧化碳源、Mn(OAc) 2作为助氧化剂和新戊酸钾作为碱。卤素、酯和酰胺官能团与反应条件相容。该方法可以快速有效地合成糖精衍生物。
• Regioselective Access to Sultam Motifs through Cobalt-Catalyzed Annulation of Aryl Sulfonamides and Alkynes using an 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Oriol Planas、Christopher J. Whiteoak、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/adsc.201500690

  日期：2015.12.14

  The use of cobalt as catalyst in direct CH activation protocols as a replacement for more expensive second row transition metals is currently attracting significant attention. Herein we disclose a facile cobalt-catalyzed CH functionalization route towards sultam motifs through annulation of easily prepared aryl sulfonamides and alkynes using 8-aminoquinoline as a directing group. The reaction shows

  目前，在直接的CH活化方案中使用钴作为催化剂来替代更昂贵的第二排过渡金属非常受关注。在本文中，我们公开了通过使用8-氨基喹啉作为指导基团，通过容易制备的芳基磺酰胺和炔烃的环化，向sultam图案的钴催化的CH官能化途径。该反应显示出广泛的底物范围，其中以高度区域选择性的方式获得的产物具有良好或优异的分离产率。机械学的见解表明，在环化反应过程中，通过速率决定芳烃CH的活化作用，可以形成Co（III）-芳基关键物质。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。
• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed mono-selective C–H alkylation of benzenesulfonamides with terminal alkenes
  作者：Supriya Rej、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc05219d

  日期：——

  The Rh(I)-catalyzed ortho-alkylation of benzenesulfonamides with alkenes with the aid of an 8-aminoquinoline directing group is reported. The reaction is applicable to a variety of benzenesulfonamide derivatives and various alkenes. Curiously, unactivated 1-alkenes were more reactive than activated alkenes. Deuterium labeling experiments indicate that an unusual 1,2-H shift mechanism to generate a

  报道了借助于8-氨基喹啉引导基团的Rh（I）催化的苯磺酰胺与烯烃的邻烷基化。该反应适用于各种苯磺酰胺衍生物和各种烯烃。奇怪的是，未活化的1-烯烃比活化的烯烃更具反应性。氘标记实验表明，涉及一种不寻常的1,2-H移位机理，可生成卡宾铑中间体。