[5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-tetrazol-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 91759-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-tetrazol-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl [5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-tetrazol-2-yl]acetate；ethyl 2-[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrazol-2-yl]acetate
• CAS: 91759-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₅
• mdl: MFCD05259413
• 分子量: 322.321
• InChiKey: UWIMDXHFPJOOQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-tetrazol-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到[5-(3,4,5-Trihydroxy-phenyl)-tetrazol-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代]的合成乙酸可能是超氧化物清除剂和抗炎药。

  摘要：

  一系列5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代合成乙酸，并在体外进行角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定和反向被动Arthus反应中的超氧化物清除活性测试。羟基取代的化合物可以有效地用作超氧化物的体外清除剂，但不能有效地用作体内抗炎剂。

  DOI：

  10.1021/jm00378a007
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲腈 在 sodium azide 、 sodium ethanolate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-tetrazol-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代]的合成乙酸可能是超氧化物清除剂和抗炎药。

  摘要：

  一系列5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代合成乙酸，并在体外进行角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定和反向被动Arthus反应中的超氧化物清除活性测试。羟基取代的化合物可以有效地用作超氧化物的体外清除剂，但不能有效地用作体内抗炎剂。

  DOI：

  10.1021/jm00378a007

文献信息

• MAXWELL, J. R.;WASDAHL, D. A.;WOLFSON, A. C.;STENBERG, V. I., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1565-1570
  作者：MAXWELL, J. R.、WASDAHL, D. A.、WOLFSON, A. C.、STENBERG, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-aryl-2H-tetrazoles, 5-aryl-2H-tetrazole-2-acetic acids, and [(4-phenyl-5-aryl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acids as possible superoxide scavengers and antiinflammatory agents
  作者：James R. Maxwell、Dan A. Wasdahl、Alan C. Wolfson、Virgil I. Stenberg

  DOI：10.1021/jm00378a007

  日期：1984.12

  carrageenan-induced rat paw edema assay, and in the reverse passive Arthus reaction. The hydroxy-substituted compounds were effective as in vitro scavengers of superoxide but were not effective as in vivo antiinflammatory agents.

  一系列5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代合成乙酸，并在体外进行角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定和反向被动Arthus反应中的超氧化物清除活性测试。羟基取代的化合物可以有效地用作超氧化物的体外清除剂，但不能有效地用作体内抗炎剂。