methyl 2-(furan-2-carbonyl)pent-4-ynoate | 1242162-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(furan-2-carbonyl)pent-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-(furan-2-carbonyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1242162-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: YDZKDNNMOVOTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(furan-2-carbonyl)pent-4-ynoate 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到methyl 2-(furan-2-yl)-5-methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接合成二氢呋喃的碱催化和铜催化的分子内环化

  摘要：

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000005
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰基乙酸甲酯 、 3-溴丙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到methyl 2-(furan-2-carbonyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  直接合成二氢呋喃的碱催化和铜催化的分子内环化

  摘要：

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000005

文献信息

• La(OTf)3 catalyzed synthesis of α-aryl tetrasubstituted pyrroles through [4+1] annulation under microwave irradiation
  作者：Xue-Min Tan、Qiao-Mei Lai、Zhi-Wei Yang、Xiao Long、Hai-Lin Zhou、Xiao-Lin You、Xiao-Jie Jiang、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.122

  日期：2017.1

  A La(OTf)3 catalyzed synthesis of tetrasubstituted pyrroles under microwave irradiation has been developed affording various α-aryl tetrasubstituted pyrroles in acceptable to good yields (36–82% yield) through condensation/alkyne azacyclization/isomerization sequence. Functionalized α-aryl pentasubstituted pyrroles could be prepared from tetrasubstituted pyrroles through easy transformations.

  已经开发了在微波辐射下La（OTf）3催化的四取代吡咯的合成，通过缩合/炔烃氮杂环化/异构化顺序，可以以令人满意的良好收率（36-82％收率）提供各种α-芳基四取代吡咯。可以通过容易的转化由四取代的吡咯制备官能化的α-芳基五取代的吡咯。
• Base- and Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization for the Direct Synthesis of Dihydrofurans
  作者：Yong-Fei Chen、Hai-Fei Wang、Ya Wang、Yong-Chun Luo、Hai-Liang Zhu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000005

  日期：——

  has been developed from the cyclization of 2‐propynyl‐1,3‐dicarbonyl compounds catalyzed by potassium tert‐butoxide, copper(II) trifluoromethanesulfonate and triphenylphosphine using methanol/dichloromethane as the solvent under very mild conditions. Moreover, dihydrofurans could be easily transformed into the corresponding furans in the presence of trifluoroacetic acid.

  叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯基膦在非常温和的条件下以叔丁醇钾，三氟甲烷磺酸铜（II）和三苯膦为催化剂，环化了2-丙炔基-1,3-二羰基化合物，从而开发出一种简便的合成二氢呋喃的方法。。而且，在三氟乙酸的存在下，二氢呋喃可以容易地转化成相应的呋喃。