4-[(1E)-3,3-dimethyl-4-oxo-4-phenylbut-1-enyl]benzonitrile | 1242242-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-[(1E)-3,3-dimethyl-4-oxo-4-phenylbut-1-enyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-3,3-dimethyl-4-oxo-4-phenylbut-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1242242-04-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: KOHZHIDAKSMYCZ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E)-3,3-dimethyl-4-oxo-4-phenylbut-1-enyl]benzonitrile 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23%的产率得到3-(4-cyanobenzyl)-2,2-dimethyl-1-phenylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo-trig环化：环丙醇的非对映选择性合成

  摘要：

  通常没有观察到SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo - trig环化反应生成环丙醇。报告的实例限于具有与烯烃单元共轭的酯基的β，γ-不饱和羰基化合物。当前研究的结果表明，当在烯烃部分上存在其他取代模式时，也会发生这种环化反应，从而以良好至极好的收率提供（E）-环丙醇，并且在大多数情况下具有很高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101666m
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代-3-苯丙醛 、 (4-氰基苄基)亚磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到4-[(1E)-3,3-dimethyl-4-oxo-4-phenylbut-1-enyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo-trig环化：环丙醇的非对映选择性合成

  摘要：

  通常没有观察到SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo - trig环化反应生成环丙醇。报告的实例限于具有与烯烃单元共轭的酯基的β，γ-不饱和羰基化合物。当前研究的结果表明，当在烯烃部分上存在其他取代模式时，也会发生这种环化反应，从而以良好至极好的收率提供（E）-环丙醇，并且在大多数情况下具有很高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101666m

文献信息

• SmI₂-Mediated 3-<i>exo-trig</i> Cyclization of β,γ-Unsaturated Carbonyl Compounds: Diastereoselective Synthesis of Cyclopropanols
  作者：Mar Martin-Fontecha、Antonia R. Agarrabeitia、Maria J. Ortiz、Diego Armesto

  DOI：10.1021/ol101666m

  日期：2010.9.17

  SmI2-mediated 3-exo-trig cyclizations of β,γ-unsaturated carbonyl compounds to generate cyclopropanols are not generally observed processes. The reported examples are limited to β,γ-unsaturated carbonyl compounds that possess ester groups conjugated with the alkene unit. The results of the current study show that this cyclization also occurs when other substitution patterns are present on the alkene

  通常没有观察到SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo - trig环化反应生成环丙醇。报告的实例限于具有与烯烃单元共轭的酯基的β，γ-不饱和羰基化合物。当前研究的结果表明，当在烯烃部分上存在其他取代模式时，也会发生这种环化反应，从而以良好至极好的收率提供（E）-环丙醇，并且在大多数情况下具有很高的非对映选择性。