N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine | 1020967-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 1020967-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrFN
• 分子量: 294.166
• InChiKey: UTZPJMVKUTWUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以48%的产率得到(S)-4-benzyl-7-fluoro-2-isopropyl-4,5-dihydro-1H-benzo[e][1,4]-diazepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联偶合/缩合工艺从邻溴苄胺和氨基酸轻松合成1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  CuI催化的2-溴苄胺和α-氨基酸的偶合以及随后的缩合环化（直接或由DPPA介导）以中等收率提供了1,4-苯并二氮杂-3-酮。使用1-脯氨酸和1-缬氨酸作为起始原料，获得对映体纯产物，尽管其他氨基酸发生部分外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.104
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 、 苄胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of a Novel Class of 4-Substituted-1,4-Dihydroisoquinolin-3-ones

  摘要：

  An efficient method for the solution-phase parallel synthesis of 4-substituted-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones is developed. The isoquinolinones were constructed employing an intramolecular Heck reaction, providing full regio- and stereoselectivity. Most of the synthesized compounds showed potent antiproliferative activities against tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/cc100021t

文献信息

• Facile synthesis of 1,4-benzodiazepin-3-ones from o-bromobenzylamines and amino acids via a cascade coupling/condensation process
  作者：Hexiang Wang、Yongwen Jiang、Kun Gao、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.104

  日期：2009.10

  with DPPA) provides 1,4-benzodiazepin-3-ones in moderate yields. Using l-proline and l-valine as the starting materials enantiopure products are obtained although partial racemization occurs for other amino acids.

  CuI催化的2-溴苄胺和α-氨基酸的偶合以及随后的缩合环化（直接或由DPPA介导）以中等收率提供了1,4-苯并二氮杂-3-酮。使用1-脯氨酸和1-缬氨酸作为起始原料，获得对映体纯产物，尽管其他氨基酸发生部分外消旋化。
• Synthesis and Antitumor Evaluation of a Novel Class of 4-Substituted-1,4-Dihydroisoquinolin-3-ones
  作者：Ting Ma、Wenteng Chen、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1021/cc100021t

  日期：2010.7.12

  An efficient method for the solution-phase parallel synthesis of 4-substituted-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones is developed. The isoquinolinones were constructed employing an intramolecular Heck reaction, providing full regio- and stereoselectivity. Most of the synthesized compounds showed potent antiproliferative activities against tumor cell lines.