3-(2-bromo-1-ethoxy)-1-methylcyclohexene | 106491-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-bromo-1-ethoxy)-1-methylcyclohexene
• 英文别名: 3-(2-Bromo-1-ethoxyethoxy)-1-methylcyclohex-1-ene；3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-1-methylcyclohexene
• CAS: 106491-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: CSXLTZNJTCXZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-1-ethoxy)-1-methylcyclohexene 在 [Co^III(dmgH)₂pyCl] 作用下， 生成 (3aR,7aS)-4-Methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative free-radical cyclisations via cobalt (I) reagents. Novel approach to functionalised butyrolactones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84513-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-醇 、 乙烯基乙醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3-(2-bromo-1-ethoxy)-1-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的串联 Ueno-Stork 环化：环烯烃的立体选择性 1,2-二碳官能化

  摘要：

  开发了一种镍催化的串联 Ueno-Stork 环化，以实现环烯烃的立体选择性 1,2-二碳官能化，并有效地构建各种双环产物。这种新协议不涉及任何有毒或难以去除的锡试剂，并且具有可扩展性，适用于构建全碳四元中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00770

文献信息

• Bhandal, Harcharan; Patel, Vinod F.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2691 - 2701
  作者：Bhandal, Harcharan、Patel, Vinod F.、Pattenden, Gerald、Russell, Jamie J.

  DOI：——

  日期：——
• BHANDAL, HARCHARAN;PATEL, VINOD F.;PATTENDEN, GERALD;RUSSELL, JAMINE J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2691-2701
  作者：BHANDAL, HARCHARAN、PATEL, VINOD F.、PATTENDEN, GERALD、RUSSELL, JAMINE J.

  DOI：——

  日期：——
• BHANDAL, HARCHARAN;PATTENDEN, G.;RUSSELL, J. J., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2299-2302
  作者：BHANDAL, HARCHARAN、PATTENDEN, G.、RUSSELL, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative free-radical cyclisations via cobalt (I) reagents. Novel approach to functionalised butyrolactones.
  作者：Harcharan Bhandal、Gerald Pattenden、Jamie J. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84513-x

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Tandem Ueno–Stork Cyclization: Stereoselective 1,2-Dicarbofunctionalization of Cyclic Alkenes
  作者：Pedro de Andrade Horn、Hunter S. Sims、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00770

  日期：2022.7.1

  A nickel-catalyzed tandem Ueno–Stork cyclization is developed to enable stereoselective 1,2-dicarbofunctionalization of cyclic alkenes and efficiently build various bicyclic products. This new protocol does not involve any toxic or difficult-to-remove tin reagent and is scalable and amenable to build all-carbon quaternary centers.

  开发了一种镍催化的串联 Ueno-Stork 环化，以实现环烯烃的立体选择性 1,2-二碳官能化，并有效地构建各种双环产物。这种新协议不涉及任何有毒或难以去除的锡试剂，并且具有可扩展性，适用于构建全碳四元中心。