1-methyl-2-cyclohexen-1-acetic acid | 105105-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-cyclohexen-1-acetic acid
• 英文别名: 2-(1-methylcyclohex-2-en-1-yl)acetic acid；1-Methyl-Δ²-cyclohexenyl-essigsaeure；2-Cyclohexene-1-acetic acid, 1-methyl-
• CAS: 105105-56-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GSGKIFUUALZWNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-cyclohexen-1-acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-methyl-2-cyclohexen-1-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A radical cyclisation strategy to α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones. Total synthesis of (±)-norbakkenolide-A

  摘要：

  通过烯醇醚 8 得到的溴乙醛 9 的 5-exo-dig 自由基环化反应，以及用 Jonesâ² 试剂处理得到的半缩醛 10，可将环状酮 7 和 12 转化为 δ-螺δ-亚甲基δ-丁内酯 11 和去甲斑蝥内酯-A 2。

  DOI：

  10.1039/c39930000285
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-醇 在 丙酸 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-2-cyclohexen-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成中的克莱森重排：约翰逊原酸酯方案在双环内酯途径中的加速

  摘要：

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80306-9

文献信息

• The claisen rearrangement in synthesis: acceleration of the johnson orthoester protocol en route to bicyclic lactones
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Sotheary Chau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80306-9

  日期：1993.1

  Catalysis of the Claisen orthoester rearrangement of triethyl orthoacetate and a number of 2-cycloalken-1-ols has been achieved using acidic catalysis and brief microwave thermolysis in DMF. Unlike conventional methods of thermolysis, very high yields of rearranged products are typically obtained in less than ten minutes, and the Claisen products themselves require no further purification. The synthetic

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。
• A radical cyclisation strategy to α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones. Total synthesis of (±)-norbakkenolide-A
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sankuratri Nagaraju、G. Veera Raghava Sharma

  DOI：10.1039/c39930000285

  日期：——

  The 5-exo-dig radical cyclisation reaction of the bromoacetals 9, obtained from the enol ethers 8, and treatment of the resulting hemiacetal 10 with Jones′ reagent transforms the cyclic ketones 7 and 12 into α-spiro-β-methylene-γ-butyrolactones 11 and norbakkenolide-A 2.

  通过烯醇醚 8 得到的溴乙醛 9 的 5-exo-dig 自由基环化反应，以及用 Jonesâ² 试剂处理得到的半缩醛 10，可将环状酮 7 和 12 转化为 δ-螺δ-亚甲基δ-丁内酯 11 和去甲斑蝥内酯-A 2。
• Synthetic studies towards daphniyunnine B: Construction of AC bicyclic skeleton with two vicinal all carbon quaternary stereocenters
  作者：Haiyu Sun、Guangmiao Wu、Xingang Xie

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.049

  日期：2019.8

  Abstract The AC bicyclic skeleton of daphniyunnine B with the required 3 stereocenters (C4, C5 and C8) was accomplished in a concise route which featured two Claisen-type rearrangement reactions to construct the required vicinal all carbon quaternary stereocenters (C5 and C8) and an intramolecular iodo-cyclization reaction to assemble the cis-confused bicyclic lactam.

  摘要以简单的途径完成了达芙宁B的AC双环骨架，该骨架具有3个立体中心（C4，C5和C8），其特征在于两个Claisen型重排反应以构建所需的所有碳四元立体中心（C5和C8）和一个骨架。分子内碘环化反应以组装顺式混淆的双环内酰胺。
• Stereospecific Angular Alkylation. A New Application of the Claisen Rearrangement¹
  作者：Albert W. Burgstahler、Ivan C. Nordin

  DOI：10.1021/ja01462a039

  日期：1961.1
• Acceleration of the orthoester Claisen rearrangement by clay catalyzed microwave thermolysis: expeditious route to bicyclic lactones
  作者：Robert S. Huber、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo00047a041

  日期：1992.10