8-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone
• 英文别名: 8-Fluoro-5,6,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one；8-fluoro-5,6,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₉FO₅
• 分子量: 288.232
• InChiKey: HDPVPEOFGJXTFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-6,7-二甲氧基黄酮 在 1,1,2-三氯乙烷 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以86 mg的产率得到8-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity Relationships for α-Glucosidase Inhibition of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone: the Effect of A-Ring Substitution

  摘要：

  为了估计黄芩（5,6,7-三羟基黄酮，1）的A环羟基对大鼠肠α-葡萄糖苷酶抑制的影响，采用了黄酮、单羟基黄酮、二羟基黄酮及5,6,7-三羟基黄酮的甲基化衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究。验证了黄芩的6-羟基对该活性的发挥的重要性。此外，测试的黄酮若在5、6或7位上缺乏羟基取代基，则显示无活性。因此，得出5,6,7-三羟基黄酮结构对强抑制活性至关重要的结论。此外，在黄芩的8位引入电子吸引或电子给体基团会使活性急剧降低，唯独8-氟-5,6,7-三羟基黄酮因其在8位上带有体积较小的取代基而例外。因此，该结果表明，黄芩C-8上的空间庞大取代基无论其电子性质如何，对活性都是不利的。通过研究黄芩对大鼠肠α-葡萄糖苷酶的抑制机制，建议其为混合型抑制。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.369