1,4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butanedione | 221911-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butanedione
• 英文别名: 1,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butane-2,3-dione
• CAS: 221911-26-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 346.615
• InChiKey: AGDYDVGRBPPCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butanedione 在 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 potassium hydride 作用下， 反应 11.83h， 生成 (+/-)-4R-phenylacetylene-4-<1-phenyl-3,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-3S-butyl>-1,3-dioxolan-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过 Corey-Winter 反应合成完全取代的烯二炔

  摘要：

  摘要 功能化的炔烃被催化的 RuO4 和 NaIO4 氧化成相应的 α-二酮。用金属乙炔化物处理这些二酮然后得到具有良好赤型选择性的赤型-和苏型-1,5-己二炔-3,4-二醇的混合物。在正丁基锂或 KH 作为碱的存在下，赤型二醇与硫光气的反应导致以中等至良好的产率形成相应的环状硫羰碳酸酯。环状硫羰碳酸酯与 1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷脂在 40 oC 反应导致形成在 3-和 4-位取代的烯二炔。正如周环同消除机制所预期的那样，赤型-硫代碳酸酯提供纯的 Z-烯二炔。

  DOI：

  10.1080/00397919908085778
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氧杂-3,10-二硅杂十二碳-6-炔,2,2,3,3,10,10,11,11-八甲基- 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到1,4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  通过 Corey-Winter 反应合成完全取代的烯二炔

  摘要：

  摘要 功能化的炔烃被催化的 RuO4 和 NaIO4 氧化成相应的 α-二酮。用金属乙炔化物处理这些二酮然后得到具有良好赤型选择性的赤型-和苏型-1,5-己二炔-3,4-二醇的混合物。在正丁基锂或 KH 作为碱的存在下，赤型二醇与硫光气的反应导致以中等至良好的产率形成相应的环状硫羰碳酸酯。环状硫羰碳酸酯与 1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷脂在 40 oC 反应导致形成在 3-和 4-位取代的烯二炔。正如周环同消除机制所预期的那样，赤型-硫代碳酸酯提供纯的 Z-烯二炔。

  DOI：

  10.1080/00397919908085778

文献信息

• Synthesis Of Fully-Substituted Enediynes by the Corey-Winter Reaction
  作者：D. Crich、A. B. Pavlovic、D. J. Wink

  DOI：10.1080/00397919908085778

  日期：1999.2

  RuO4 and NaIO4. Treatment of these diones with metal acetylenides then gives mixtures of erythro- and threo-1,5-hexadiyne-3,4-diols with good erythro-selectivity. Reaction of the erythro-diols with thiophosgene in the presence of n-BuLi or KH as base results in the formation of the corresponding cyclic thionocarbonates in moderate to good yields. Reaction of the cyclic thionocarbonates with 1,3-dimethyl-2-phenyl-1

  摘要 功能化的炔烃被催化的 RuO4 和 NaIO4 氧化成相应的 α-二酮。用金属乙炔化物处理这些二酮然后得到具有良好赤型选择性的赤型-和苏型-1,5-己二炔-3,4-二醇的混合物。在正丁基锂或 KH 作为碱的存在下，赤型二醇与硫光气的反应导致以中等至良好的产率形成相应的环状硫羰碳酸酯。环状硫羰碳酸酯与 1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷脂在 40 oC 反应导致形成在 3-和 4-位取代的烯二炔。正如周环同消除机制所预期的那样，赤型-硫代碳酸酯提供纯的 Z-烯二炔。