4,5-dihydrocyclopenta[c]pyrazol-6(1H)-one | 1087267-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydrocyclopenta[c]pyrazol-6(1H)-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyrazol-6-one
• CAS: 1087267-59-1
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.126
• InChiKey: MACRZXBUTPTUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-4,5-dihydrocyclopenta[c]pyrazol-6(1H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到4,5-dihydrocyclopenta[c]pyrazol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过重氮烷的1,3-偶极环加成反应生成高手性α-亚磺酰基-2-环戊烯酮，合成双环[3.1.0]己酮

  摘要：

  研究了重氮甲烷，重氮乙烷和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与（S）-2-对甲苯亚磺酰基环戊-2-烯-1-酮的反应。亚磺酰基基团提高了反应性并控制了π界面和内/外选择性。可以在Yb（OTf）3存在的情况下反转π面选择性，这使得两种非对映异构吡唑啉的立体发散合成成为可能。在亚化学计量的Yb（OTf）3催化下实现了光学纯吡唑啉向立体丙烷的完全立体选择性脱氮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.088