4,5-dihydrocyclopenta[c]pyrazol-6(1H)-one | 1087267-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dihydrocyclopenta[c]pyrazol-6(1H)-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-1H-cyclopenta[c]pyrazol-6-one
• CAS: 1087267-59-1
• 化学式: C₆H₆N₂O
• 分子量: 122.126
• InChiKey: MACRZXBUTPTUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-4,5-dihydrocyclopenta[c]pyrazol-6(1H)-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到4,5-dihydrocyclopenta[c]pyrazol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过重氮烷的1,3-偶极环加成反应生成高手性α-亚磺酰基-2-环戊烯酮，合成双环[3.1.0]己酮

  摘要：

  研究了重氮甲烷，重氮乙烷和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与（S）-2-对甲苯亚磺酰基环戊-2-烯-1-酮的反应。亚磺酰基基团提高了反应性并控制了π界面和内/外选择性。可以在Yb（OTf）3存在的情况下反转π面选择性，这使得两种非对映异构吡唑啉的立体发散合成成为可能。在亚化学计量的Yb（OTf）3催化下实现了光学纯吡唑啉向立体丙烷的完全立体选择性脱氮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.088

文献信息

• Synthesis of bicyclo[3.1.0]hexanones via 1,3-dipolar cycloaddition of diazoalkanes to homochiral α-sulfinyl-2-cyclopentenones
  作者：José Luis García Ruano、Marina Alonso、David Cruz、Alberto Fraile、M. Rosario Martín、M. Teresa Peromingo、Amelia Tito、Francisco Yuste

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.088

  日期：2008.11

  and controls the π-facial and endo/exo selectivities. The π-facial selectivity can be inverted in the presence of Yb(OTf)3, which makes possible the stereodivergent synthesis of both diastereoisomeric pyrazolines. Completely stereoselective denitrogenation of optically pure pyrazolines into cyclopropanes was achieved under substoichiometric Yb(OTf)3 catalysis.

  研究了重氮甲烷，重氮乙烷和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与（S）-2-对甲苯亚磺酰基环戊-2-烯-1-酮的反应。亚磺酰基基团提高了反应性并控制了π界面和内/外选择性。可以在Yb（OTf）3存在的情况下反转π面选择性，这使得两种非对映异构吡唑啉的立体发散合成成为可能。在亚化学计量的Yb（OTf）3催化下实现了光学纯吡唑啉向立体丙烷的完全立体选择性脱氮。