(S)-1-{(2R,4S,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol | 130258-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-1-{(2R,4S,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,4S,5R)-5-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-methyloxolan-2-yl]ethanol
• CAS: 130258-68-3
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: DDDCAWNTSLGWRY-BTFPBAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(2R,4S,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1''S,2S,2'R,3'S,5'R)-(+)-2-[Tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]-2-methylethanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.

  摘要：

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1778
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dimethylphenyl) (2R,3R,4S,6R,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethyl-6-methylsulfonyloxyoctanoate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-{(2R,4S,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.

  摘要：

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1778

文献信息

• HORI, KOZO;NOMURA, KEIICHI;KAZUNO, HIDEKI;YOSHII, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1778-1780
  作者：HORI, KOZO、NOMURA, KEIICHI、KAZUNO, HIDEKI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.
  作者：Kozo HORI、Keiichi NOMURA、Hideki KAZUNO、Eiichi YOSHII

  DOI：10.1248/cpb.38.1778

  日期：——

  L-Rhamnal has been transformed into the tetrahydrofuran subunits (14 and 21) of tetronasin (ICI-139603) (1) and tetronomycin (2), in which the three chiral centers at the 2- and 5-positions and the methoxy-bearing carbon are of mirror image.

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。