diethyl(4-quinolylthio)malonate | 163590-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl(4-quinolylthio)malonate
• CAS: 163590-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: JBHKLJZCMPGJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(4-quinolylthio)malonate 在 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-Allyl-1H-quinolin-4-ylidene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New and Facile Synthesis of Mono- and Bifunctional N-Substituted 4-Alkylidenequinolines by an Eschenmoser Approach

  摘要：

  基于埃申莫塞尔偶联反应的新方法已经开发出来，用于制备喹啉脱水碱。通过这种方法，可以从N-甲基-4-喹啉硫酮（1）出发，通过适当的4-硫代喹啉盐，分两步合成4-亚甲基-N-甲基喹啉。从4(1H)-喹啉硫酮（6）本身出发，结合门舒金反应，通过制备各种N-取代的4-亚甲基喹啉，进一步证明了这种方法。据信，这种方法应该可以用于制备吡啶和其他喹啉脱水碱。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3856
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 4-疏基喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 生成 diethyl(4-quinolylthio)malonate
  参考文献：
  名称：

  New and Facile Synthesis of Mono- and Bifunctional N-Substituted 4-Alkylidenequinolines by an Eschenmoser Approach

  摘要：

  基于埃申莫塞尔偶联反应的新方法已经开发出来，用于制备喹啉脱水碱。通过这种方法，可以从N-甲基-4-喹啉硫酮（1）出发，通过适当的4-硫代喹啉盐，分两步合成4-亚甲基-N-甲基喹啉。从4(1H)-喹啉硫酮（6）本身出发，结合门舒金反应，通过制备各种N-取代的4-亚甲基喹啉，进一步证明了这种方法。据信，这种方法应该可以用于制备吡啶和其他喹啉脱水碱。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3856

文献信息

• New and Facile Synthesis of Mono- and Bifunctional N-Substituted 4-Alkylidenequinolines by an Eschenmoser Approach
  作者：Jocelyne Levillain、Michel Vazeux

  DOI：10.1055/s-1995-3856

  日期：1995.1

  A new methodology based on the Eschenmoser coupling reaction has been developed for the preparation of quinoline anhydro bases. Its application has allowed the synthesis of 4-alkylidene-N-methylquinolines in two steps from N-methyl-4-quinolinethione (1) via appropriately 4-thiosubstituted quinolinium salts. Starting from 4(1H)-quinolinethione (6) itself, this process, combined with the Menschutkin reaction, is further demonstrated by the preparation of variously N-substituted 4-alkylidenequinolines. It is believed this route should provide access to pyridine and other quinoline anhydro bases.

  基于埃申莫塞尔偶联反应的新方法已经开发出来，用于制备喹啉脱水碱。通过这种方法，可以从N-甲基-4-喹啉硫酮（1）出发，通过适当的4-硫代喹啉盐，分两步合成4-亚甲基-N-甲基喹啉。从4(1H)-喹啉硫酮（6）本身出发，结合门舒金反应，通过制备各种N-取代的4-亚甲基喹啉，进一步证明了这种方法。据信，这种方法应该可以用于制备吡啶和其他喹啉脱水碱。