3-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5,7,8-trimethoxy-6-methoxymethoxy-chromen-4-one | 173217-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5,7,8-trimethoxy-6-methoxymethoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,7,8-trimethoxy-6-(methoxymethoxy)chromen-4-one
• CAS: 173217-65-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: QIWLNLFECSXVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5,7,8-trimethoxy-6-methoxymethoxy-chromen-4-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-[6-Hydroxy-5,7,8-trimethoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-oxochromen-2-yl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIX. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7,8-Pentaoxygenated Flavones.

  摘要：

  由 2'，5'-二羟基-3'，4'，6'-三甲氧基苯乙酮衍生的 6-羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮的甲氧基甲基醚经二甲基二氧环己烷氧化得到相应的 3-羟基黄酮。研究了 3-羟基黄酮的选择性 O-烷基化和脱烷基化，并建立了合成以下十种 3、5、6、7、8-五氧根黄酮的简便方法：3-羟基-5，6，7，8-四甲氧基黄酮、3，5-二羟基-6，7，8-三甲氧基黄酮、3，6-二羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮、3，5，6-三羟基-7，8-二甲氧基黄酮、3，5，6，7-四羟基-8-甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。此外，还合成了 3, 5, 8-三羟基-4', 6, 7-三甲氧基黄酮、3, 8-二羟基-4', 5, 6, 7-四甲氧基黄酮和 5, 8-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮，并研究了它们的光谱特性。此外，还对三种天然黄酮的拟议结构进行了修订。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2054
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methoxymethoxy-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到3-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-5,7,8-trimethoxy-6-methoxymethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIX. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7,8-Pentaoxygenated Flavones.

  摘要：

  由 2'，5'-二羟基-3'，4'，6'-三甲氧基苯乙酮衍生的 6-羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮的甲氧基甲基醚经二甲基二氧环己烷氧化得到相应的 3-羟基黄酮。研究了 3-羟基黄酮的选择性 O-烷基化和脱烷基化，并建立了合成以下十种 3、5、6、7、8-五氧根黄酮的简便方法：3-羟基-5，6，7，8-四甲氧基黄酮、3，5-二羟基-6，7，8-三甲氧基黄酮、3，6-二羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮、3，5，6-三羟基-7，8-二甲氧基黄酮、3，5，6，7-四羟基-8-甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。此外，还合成了 3, 5, 8-三羟基-4', 6, 7-三甲氧基黄酮、3, 8-二羟基-4', 5, 6, 7-四甲氧基黄酮和 5, 8-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮，并研究了它们的光谱特性。此外，还对三种天然黄酮的拟议结构进行了修订。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2054