ethyl 1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate | 34572-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxy-1-phenylmethyl-1H-indole-2-carboxylic acid,ethyl ester；1-benzyl-2-ethoxycarbonyl-5-methoxyindole；1-benzyl-5-methoxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzyl-5-methoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 34572-05-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CDUZGZVADRTQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-benzyl-N-[(4-hydroxyquinolin-3-yl)methylene]-5-methoxy-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins 和 Ellipticines 的多样性导向合成

  摘要：

  通过四乙酸铅介导的氧化重排邻羟基酮单酰基腙，利用邻二酰基芳烃作为关键中间体的一锅形成，完成了calothrixins和玫瑰树碱的不同合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402837
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  From Far West to East: Joining the Molecular Architecture of Imidazole-like Ligands in HO-1 Complexes

  摘要：

  HO-1过度表达已被报道在多种人类恶性肿瘤中。不幸的是，在大多数这些情况下，报道了糟糕的临床结果，因此HO-1的抑制被认为是一种有价值且经过验证的抗癌方法。为了寻找适合作为HO-1抑制剂的新型化合物，我们在这里报告了一种基于片段的方法，其中使用了配体连接实验。将HO-1抑制剂的经典结构的两个最重要的部分作为起点，生成了1000种新型化合物，并通过结构和配体基础方法进行了虚拟评估。连接实验使我们得到了一系列新型的吲哚基化合物。设计了八种选择分子的合成途径，并合成了这些化合物。生物活性显示，一些分子达到了微摩尔活性，而分子4d以1.03μM的IC50抑制了HO-1。这项研究表明，我们的连接方法是成功的，并生成了一种新型的命中化合物。这些结果正在进行进一步的开发。

  DOI：

  10.3390/ph14121289

文献信息

• Acidic tetrazolyl substituted indole compounds and their use as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04675332A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Novel acidic indole compounds having use as antiallergic agents, methods of synthesis, compositions, and uses are claimed.

  声称具有抗过敏药物作用的新型酸性吲哚化合物，包括合成方法、组合物和用途。
• Isoindole derivatives and salts thereof and antitumor agent comprising
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05166204A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  A novel isoindole derivative represented by general formula [1] or a salt thereof: ##STR1## which has an excellent antitumor activity and low toxicity.

  一种新型的异吲哚衍生物，其通用式为[1]或其盐：##STR1## 具有优异的抗肿瘤活性和低毒性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01050
  作者：Lv, Lijie、Zheng, Jia、Xiao, Yijie、Ni, Dan、Luo, Zhangshun、Gao, Yunyun、Wei, Yue、He, Yi、Nie, Shenyou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01050

  日期：——

  An unusual rhodium-catalyzed C–H activation/Lossen rearrangement/oxa-Michael addition tandem cyclization has been achieved along with a tunable well-known C–H activation/[4 + 2] annulation, leading to regio-, chemo-, and diastereoselective access to diverse pentacyclic α-carbolines and β-carboline-1-one derivatives in moderate to good yields with significant anticancer activity.

  已经实现了一种不寻常的铑催化的 C–H 活化/Lossen 重排/oxa-Michael 加成串联环化以及众所周知的可调 C–H 活化/[4 + 2] 环化，从而导致区域-、化学-和非对映选择性获得多种五环α-咔啉和β-咔啉-1-酮衍生物，产率中等至良好，具有显着的抗癌活性。
• A Novel Method for the Debenzylation of Protected Indole Nitrogen
  作者：Yasuoki Murakami、Toshiko Watanabe、Atsushi Kobayashi、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1984-30952

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;WATANABE, TOSHIKO;KOBAYASHI, ATSUSHI;YOKOYAMA, YUUSAKU, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 738-740
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、WATANABE, TOSHIKO、KOBAYASHI, ATSUSHI、YOKOYAMA, YUUSAKU

  DOI：——

  日期：——