1-bromo-7-fluoro-3,10-dimethylacridin-9(10H)-one | 925207-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-7-fluoro-3,10-dimethylacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 1-Bromo-7-fluoro-3,10-dimethylacridin-9-one
• CAS: 925207-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrFNO
• 分子量: 320.161
• InChiKey: OPJZWXLTRLJDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-7-fluoro-3,10-dimethylacridin-9(10H)-one 、 2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到7-fluoro-1-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-3,10-dimethylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to a telomere-targeted pentacyclic heteroaromatic salt

  摘要：

  探索了三种途径合成端粒靶向药物 3,11-二氟-6,8,13-三甲基-8H-醌[4,3,2-kl]吖啶鎓甲基硫酸盐 3. 6-(2-叠氮基苯基)菲啶前体11提供进入吲唑并[2,3-f]菲啶环系统12的入口，而不是所需的喹啉[4,3,2-kl]吖啶。从 2,6-二溴-4-甲基苯甲腈 13 开始，通过 1-芳基吖啶-9(10H)-one 中间体 19 或 21 进行六步合成，以较低的总产率 (<10%) 得到所需的 3。最有效的路线需要使用三乙胺作为碱和硝基苯作为溶剂，将 1,2-二甲基-6-氟喹啉鎓甲基硫酸盐 23 转化为 3，收率 33%。

  DOI：

  10.1039/b613580n
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-7-fluoro-3-methylacridin-9(10H)-one 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-bromo-7-fluoro-3,10-dimethylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic strategies to a telomere-targeted pentacyclic heteroaromatic salt

  摘要：

  探索了三种途径合成端粒靶向药物 3,11-二氟-6,8,13-三甲基-8H-醌[4,3,2-kl]吖啶鎓甲基硫酸盐 3. 6-(2-叠氮基苯基)菲啶前体11提供进入吲唑并[2,3-f]菲啶环系统12的入口，而不是所需的喹啉[4,3,2-kl]吖啶。从 2,6-二溴-4-甲基苯甲腈 13 开始，通过 1-芳基吖啶-9(10H)-one 中间体 19 或 21 进行六步合成，以较低的总产率 (<10%) 得到所需的 3。最有效的路线需要使用三乙胺作为碱和硝基苯作为溶剂，将 1,2-二甲基-6-氟喹啉鎓甲基硫酸盐 23 转化为 3，收率 33%。

  DOI：

  10.1039/b613580n

文献信息

• Synthetic strategies to a telomere-targeted pentacyclic heteroaromatic salt
  作者：Ian Hutchinson、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b613580n

  日期：——

  Three routes have been explored to synthesise the telomere-targeted agent 3,11-difluoro-6,8,13-trimethyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridinium methosulfate 3. Application of a 6-(2-azidophenyl)phenanthridine precursor 11 gave an entry to the indazolo[2,3-f]phenanthridine ring system 12 not the required quino[4,3,2-kl]acridine. A six step synthesis starting from 2,6-dibromo-4-methylbenzonitrile 13via a 1-arylacridin-9(10H)-one intermediate, 19 or 21, gave the required 3 in low overall yield (<10%). The most efficient route entailed the one-pot (five step) conversion of 1,2-dimethyl-6-fluoroquinolinium methosulfate 23 to 3 in 33% yield employing triethylamine as base and nitrobenzene as solvent.

  探索了三种途径合成端粒靶向药物 3,11-二氟-6,8,13-三甲基-8H-醌[4,3,2-kl]吖啶鎓甲基硫酸盐 3. 6-(2-叠氮基苯基)菲啶前体11提供进入吲唑并[2,3-f]菲啶环系统12的入口，而不是所需的喹啉[4,3,2-kl]吖啶。从 2,6-二溴-4-甲基苯甲腈 13 开始，通过 1-芳基吖啶-9(10H)-one 中间体 19 或 21 进行六步合成，以较低的总产率 (<10%) 得到所需的 3。最有效的路线需要使用三乙胺作为碱和硝基苯作为溶剂，将 1,2-二甲基-6-氟喹啉鎓甲基硫酸盐 23 转化为 3，收率 33%。