ethyl 6,8-dibromo-1,2-dihydro-2-oxoquinoline-3-carboxylate | 860787-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,8-dibromo-1,2-dihydro-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6,8-dibromo-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6,8-dibromo-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 6,8-dibromo-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 860787-14-0
• 化学式: C₁₂H₉Br₂NO₃
• 分子量: 375.016
• InChiKey: UFQHSUUUNALIBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235°C
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,8-dibromo-1,2-dihydro-2-oxoquinoline-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以80%的产率得到ethyl 6,8-dibromo-2-chloroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-3-carboxylates as potential antibacterial agents

  摘要：

  邻氨基二苯甲酮通过两个步骤获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4，即首先通过邻氨基二苯甲酮 1 和二乙基丙二酸二酯在碱催化下的弗里德兰德缩合反应获得 2-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 3，然后通过与 POCl3 反应以良好的产率获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4。傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H-NMR 光谱技术证实了这些化合物的化学结构。对所有合成化合物进行了体外抗菌测试，发现它们对枯草杆菌和霍乱弧菌具有中等程度的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0505-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以85%的产率得到ethyl 6,8-dibromo-1,2-dihydro-2-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-3-carboxylates as potential antibacterial agents

  摘要：

  邻氨基二苯甲酮通过两个步骤获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4，即首先通过邻氨基二苯甲酮 1 和二乙基丙二酸二酯在碱催化下的弗里德兰德缩合反应获得 2-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 3，然后通过与 POCl3 反应以良好的产率获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4。傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H-NMR 光谱技术证实了这些化合物的化学结构。对所有合成化合物进行了体外抗菌测试，发现它们对枯草杆菌和霍乱弧菌具有中等程度的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0505-1

文献信息

• GLYCINE B ANTAGONIST
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20110190342A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的过程。本发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• US8288549B2
  申请人：——

  公开号：US8288549B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• Quinoline-3-carboxylates as potential antibacterial agents
  作者：V. Krishnakumar、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Badal Kumar Mandal、Sukanya Mitta、Ramu Dhasamandha、Vindhya Nanu Govindan

  DOI：10.1007/s11164-012-0505-1

  日期：2012.10

  The ethyl-2-chloroquinoline-3-carboxylates, 4, were achieved from o-aminobenzophenones in two steps. i.e. initially, the ethyl-2-oxoquinoline-3-carboxylates, 3, were obtained by base-catalyzed Friedlander condensations of o-aminobenzophenones, 1, and diethylmalonate, 2. The 2-chloroquinoline-3-carboxylates, 4, were then obtained by the reaction with POCl3 in good yields. The chemical structures were confirmed by FTIR, mass and 1H-NMR spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against Bacillus subtilis and Vibrio cholera and found to possess moderate activity.

  邻氨基二苯甲酮通过两个步骤获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4，即首先通过邻氨基二苯甲酮 1 和二乙基丙二酸二酯在碱催化下的弗里德兰德缩合反应获得 2-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 3，然后通过与 POCl3 反应以良好的产率获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4。傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H-NMR 光谱技术证实了这些化合物的化学结构。对所有合成化合物进行了体外抗菌测试，发现它们对枯草杆菌和霍乱弧菌具有中等程度的抗菌活性。