(Z)-3-(4-Acetyl-phenyl)-acrylic acid methyl ester | 71348-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-(4-Acetyl-phenyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 71348-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CZRVJQFOAJWAPP-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯甲醛 、 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(Z)-3-(4-Acetyl-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与硫叶立德的直接立体分歧烯化

  摘要：

  磷叶立德和硫叶立德对羰基化合物的反应性构成了一个众所周知的二分法，这是有机化学中的一种常见教育手段——前者产生烯烃，而后者产生环氧化物。在此，我们报告了一种挑战这种二分法的立体发散羰基烯化，展示了硫脲叶立德作为有价值的烯化试剂。通过这种方法，醛被转化为具有高立体选择性和广泛底物范围的Z-烯烃，而N-甲苯磺酰亚胺提供了类似的熟练进入E-烯烃的方法。深入的计算和实验研究阐明了这种异常反应的机制细节。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05637

文献信息

• Stepwise post-modification immobilization of palladium Schiff-base complex on to the OMS-Cu (BDC) metal-organic framework for Mizoroki-Heck cross-coupling reaction
  作者：Hassan Alamgholiloo、Sadegh Rostamnia、Asadollah Hassankhani、Jabbar Khalafy、Mehdi M. Baradarani、Ghodrat Mahmoudi、Xiao Liu

  DOI：10.1002/aoc.4539

  日期：2018.11

  successfully immobilized within the pores of open metal site (OMS) metal organic frameworks (MOFs) with Schiff‐base (2‐Py‐SI) grafted in OMS‐Cu (BDC) using the hydrothermal method. This Schiff‐base complex on the Cu (BDC) greatly increased catalytic activity and acted as an efficient stabilizer of Pd ions. The hydrothermal method was a more efficient method for generating small metal ions in the MOF

  钯离子通过水热法成功地被嫁接到OMS-Cu（BDC）中的Schiff碱（2-Py-SI）固定在开放金属位点（OMS）金属有机骨架（MOF）的孔中。这种在铜上的席夫碱络合物（BDC）大大提高了催化活性，并充当了Pd离子的有效稳定剂。水热法是在MOF结构中生成小金属离子的更有效方法。结果表明，Pd II @Cu（BDC）/ 2-Py-SI是有希望的Mizoroki-Heck偶联反应催化剂。所提出的催化剂具有更好的可循环性，并且可以重复使用几次而不会明显丧失活性。
• Task-Specific Ionic Liquid as Reagent and Reaction Medium for the One-Pot Horner–Wadsworth–Emmons–Type Reaction Under Microwave Irradiation
  作者：Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi

  DOI：10.1080/00397910902898650

  日期：2009.11.18

  A task-specific imidazolium-based phosphinite ionic liquid (IL-OPPh2) was used as the dual solvent-reagent for the synthesis of E-cinamates and coumarin derivatives via the one-pot Horner-Wadsworth-Emmons-type reaction. The ionic liquid containing its corresponding phosphinite moiety was reacted with a-chloro esters and benzaldehyde or salicylaldehyde derivatives in the presence of sodium methoxide under microwave irradiation to produce the related E-cinamates or coumarins, respectively. The satisfactory results were obtained with good yields, short reaction time, and simple experimental procedure.