2,6-Dimethyl-4-<3-(pyrrol-1-yl)propyl>phenol | 125437-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-4-<3-(pyrrol-1-yl)propyl>phenol
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-(3-pyrrol-1-ylpropyl)phenol
• CAS: 125437-44-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: VUPFXBLGFIGXRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-4-<3-(pyrrol-1-yl)propyl>phenol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-Dimethyl-4-<3-(pyrrol-1-yl)propylidene>-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲基对苯醌引发的分子内亲电取代反应

  摘要：

  提出了对-醌甲基化物在分子内环化反应中的反应性的研究。的对位-quinone甲基化物进行分离和前环化完全表征。呋喃，吡咯和单烷基取代的苯用作环化终止剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72713-4
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基-2,6-二甲基苯酚 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 硼烷 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2,6-Dimethyl-4-<3-(pyrrol-1-yl)propyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  甲基对苯醌引发的分子内亲电取代反应

  摘要：

  提出了对-醌甲基化物在分子内环化反应中的反应性的研究。的对位-quinone甲基化物进行分离和前环化完全表征。呋喃，吡咯和单烷基取代的苯用作环化终止剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72713-4

文献信息

• Para-quinone methide initiated intramolecular electrophilic substitution reactions
  作者：Steven R. Angle、Michael S. Louie、Heather L. Mattson、Wenjin Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72713-4

  日期：1989.1

  A study on the reactivity of para-quinone methides in intramolecular cyclization reactions is presented. The para-quinone methides were isolated and completely characterized prior to cyclization. A furan, a pyrrole and a mono-alkyl substituted benzene were used as cyclization terminators.

  提出了对-醌甲基化物在分子内环化反应中的反应性的研究。的对位-quinone甲基化物进行分离和前环化完全表征。呋喃，吡咯和单烷基取代的苯用作环化终止剂。
• ANGLE, STEVEN R.;LOUIE, MICHAEL S.;MATTSON, HEATHER L.;YANG, WENJIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1193-1196
  作者：ANGLE, STEVEN R.、LOUIE, MICHAEL S.、MATTSON, HEATHER L.、YANG, WENJIN

  DOI：——

  日期：——
• Angle Steven R., Arnaiz Damian O., Boyce James P., Frutos Rogelio P., Lou+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 21, S 6322-6337
  作者：Angle Steven R., Arnaiz Damian O., Boyce James P., Frutos Rogelio P., Lou+

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Carbon-Carbon Bonds via Quinone Methide-Initiated Cyclization Reactions
  作者：Steven R. Angle、Damian O. Arnaiz、James P. Boyce、Rogelio P. Frutos、Michael S. Louie、Heather L. Mattson-Arnaiz、Jon D. Rainier、Kenneth D. Turnbull、Wenjin Yang

  DOI：10.1021/jo00100a039

  日期：1994.10

  p-Quinone methides were found to be excellent electrophilic cyclization initiators for the formation of six-membered rings. Cyclizations to form five- and seven-membered rings were also studied. Oxidation of 2,6-disubstituted phenols with Ag2O afforded the corresponding quinone methides. A wide range of cyclization terminators/nucleophiles were found to be effective in the cyclizations, including: allylsilane, beta-keto esters, furan, pyrrole, indole, and a number of alkenes. The yields of the cyclizations were generally high.