2-amino-4-(4'-bromo-phenyl)-8-methyl-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-a]carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1345700-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4'-bromo-phenyl)-8-methyl-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-a]carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(4-bromophenyl)-8-methyl-6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-a]carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1345700-66-4
• 化学式: C₂₅H₂₂BrN₃O₂
• 分子量: 476.373
• InChiKey: ZKFKYQOEPJCBCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 、 对溴苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-amino-4-(4'-bromo-phenyl)-8-methyl-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-a]carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸锚定的多组分合成新型吡啶并[2,3- a ]咔唑；调查体外抗菌，抗氧化，细胞毒性和构效关系研究

  摘要：

  通过以l-脯氨酸为促进剂的多组分反应，以高收率制备了新合成的吡啶并[2,3- a ]咔唑，并对其结构进行了表征。很少有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌都显示出显着的活性。除化合物5f和7f显示中等活性外，所有化合物均对抗真菌活性产生负功效。所有化合物均表现出弱至中等的清除DPPH的能力。通过Sulforhodamine B分析评估了对A-549，B16F10，HCT-15，SKMel2和SKOV3细胞系的细胞毒性，并与标准药物顺铂进行了比较。化合物5f对A-549，HCT-15，SKMel2和B16F10细胞系的表现优于顺铂。化合物5e超出顺铂针对A-549，HCT-15和SKMel2细胞系的范围。5b在B16F10方面表现优于顺铂。进行了初步的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.024

文献信息

• l-Proline anchored multicomponent synthesis of novel pyrido[2,3-a]carbazoles; investigation of in vitro antimicrobial, antioxidant, cytotoxicity and structure activity relationship studies
  作者：T. Indumathi、V.S. Jamal Ahamed、Surk-Sik Moon、Frank R. Fronczek、K.J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.024

  日期：2011.11

  multicomponent reactions under l-proline as promoter and structurally characterized. Few compounds showed significant activity toward both gram-positive, gram-negative bacterial strains. All compounds exerted negative efficacy for antifungal activity except compounds 5f and 7f which showed moderate activity. All compounds showed weak to moderate capacity for scavenging DPPH. The cytotoxicity was evaluated by Sulforhodamine

  通过以l-脯氨酸为促进剂的多组分反应，以高收率制备了新合成的吡啶并[2,3- a ]咔唑，并对其结构进行了表征。很少有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌都显示出显着的活性。除化合物5f和7f显示中等活性外，所有化合物均对抗真菌活性产生负功效。所有化合物均表现出弱至中等的清除DPPH的能力。通过Sulforhodamine B分析评估了对A-549，B16F10，HCT-15，SKMel2和SKOV3细胞系的细胞毒性，并与标准药物顺铂进行了比较。化合物5f对A-549，HCT-15，SKMel2和B16F10细胞系的表现优于顺铂。化合物5e超出顺铂针对A-549，HCT-15和SKMel2细胞系的范围。5b在B16F10方面表现优于顺铂。进行了初步的构效关系。